二苯乙醇酮(苯偶姻)

二苯乙醇酮

苯偶姻一般指本詞條

二苯乙醇酮,別名安息香、苯偶姻,是一種無色或白色晶體,用作醫藥中間體,也可用於染料生產及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型塗料,還可用作生產聚酯催化劑

安息香由兩分子苯甲醛在熱的氰化物維生素B1乙醇溶液中通過安息香縮合而成。

基本介紹

  • 中文名:二苯乙醇酮
  • 英文名:DL-Benzoin
  • 別稱:安息香;二苯羥乙酮;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯甲醯苯甲醇
  • 化學式:C14H12O2
  • 分子量:212.25
  • CAS登錄號:119-53-9
  • EINECS登錄號:204-331-3
  • 熔點:133-137°C
  • 沸點:344°C
  • 水溶性:不溶於冷水,微溶於熱水和乙醚,溶於乙醇
  • 密度:1.31 g/cm3
  • 外觀:白色或淡黃色稜柱體結晶
  • 閃點:181°C
  • 套用:醫藥中間體,有機合成
基本信息,物理化學性質,分子結構數據,製備,安息香縮合,產品用途,毒理學數據,生態學數據,貯存方法,

基本信息

中文系統命名:1,2-二苯基-2-羥基-1-乙酮
中文別名:苯偶姻;安息香;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯基-α-羥基苯甲酮;2-羥基-2-苯基苯乙酮;1,2-二苯羥乙酮;二苯羥乙酮
英文名稱:Benzoin
英文別名:2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;2-hydroxy-2-phenylacetop
henone;Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone;benzoylphenylcarbinol;hydroxy-2-phenyl acetophenone
苯偶姻苯偶姻

物理化學性質

白色或淡黃色稜柱體結晶。熔點133℃,沸點344℃(102.4kPa),194℃(1.6kPa),相對密度1.310(20/4℃)。不溶於冷水,微溶於熱水和乙醚,溶於乙醇。可還原斐林試劑,與濃硫酸或濃硝酸或氯化鐵等較弱氧化劑作用生成二苯乙二酮。在乙醇中與鈉汞齊作用生成二苯乙二醇。熔點137℃。
溶液中析出的二苯乙醇酮晶體溶液中析出的二苯乙醇酮晶體

分子結構數據

  1. 摩爾折射率:62.30
  2. 摩爾體積(m3/mol):179.9
  3. 等張比容(90.2K):479.9
  4. 表面張力(dyne/cm):50.6
  5. 極化率(10-24cm3):24.70

製備

苯甲醛縮合:苯甲醛在氰化鉀(鈉)或維生素B1的催化作用下反應可製得二苯基乙醇酮。因其採用兩分子苯甲醛縮合,該反應又稱為安息香縮合反應。
安息香縮合實驗操作:
在50ml圓底燒瓶中,加入0.9g的維生素B1,2.5ml蒸餾水,7.5ml 95%乙醇,將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取2.5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻,然後在冰浴冷卻下,將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中,並不斷搖盪,調節溶液pH為9 ~10,去掉冰水浴後,加入新蒸的5ml苯甲醛,裝上回流冷凝管,加入沸石,將混合物置於水浴中加熱反應1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9,水浴溫度為65~75℃,切勿將混合物加熱至沸騰,此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室溫,析出淺黃色的結晶,再將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全(若產物呈油狀物析出,應重新加熱使成均相,再慢慢冷卻重結晶)。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種,抽濾,用冷水分兩次洗滌,結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶,若產物呈黃色,可加入少量的活性炭脫色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體,熔點為134~136℃。

安息香縮合

安息香縮合反應,又稱苯偶姻縮合,是一個有機反應,是氰離子或維生素B1等催化劑作用下兩分子芳香進行縮合生成一個偶姻分子的反應。
安息香縮合機理安息香縮合機理
安息香縮合是羰基極性轉換的一個典型例子。
安息香縮合也可使用鹽酸硫胺(VB1,維生素B1)作催化劑,無毒無污染。VB1分子右邊噻唑環上的S和N之間的氫原子有較大的酸性,在鹼的作用下形成碳負離子(類似於CN-),進攻苯甲醛的醛基,使羰基碳極性反轉,催化安息香的形成。

產品用途

用作醫藥中間體,也可用於染料生產及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型塗料;是消除熔融粉末塗液中的氣泡,也即消除形成膜針孔缺陷的主要因素;用於螢光反應檢驗鋅,有機合成,作為測熱法的標準及防腐劑等;是粉末塗料生產中除粉末塗料出現針孔的理想的助劑。

毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:1mg/kg;小鼠經口LD50:>3g/kg;兔子經皮LD50:>8870mg/kg

生態學數據

對水有輕微的危害。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種,水源。
應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。

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