苦杏仁酸

苦杏仁酸

苦杏仁酸又名扁桃酸(英文名稱amygdalic acid、 mandelic acid),α-羥基苯乙酸(α-Hydroxyphenylacetic acid)2-羥基-2-苯基乙酸(2- Hydroxyl-2-phenyl acetic acid)。苦杏仁酸分子結構中有一個手征性碳原子,因此有兩種光學異構體及一種外消旋體(DL-Mandelic aci)。常溫下為無色透明斜方片狀晶體,或無色片狀或顆粒狀固體,有微臭。易溶於熱水、乙醚和異丙醇,不溶於乙醇。曝光過久會引起變色和分解。苦杏仁酸有毒,皮膚接觸及吞食有害。可用作醫藥抗菌劑、有機合成等中間體,是測定鋯的試劑等。分子式為C8H8O3。

基本介紹

  • 中文名:苦杏仁酸
  • 外文名:DL-Mandelic acid
  • 分子量:152.14
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下為無色透明斜方片狀晶體,或無色片狀或顆粒狀固體,有微臭。
【熔點】(℃) 119
【閃點】℃(封閉式)
【密度】d420 1.300
【旋光度】[α]D20 -158(H2O)k=4.3×10-4
【溶解性能】易溶於熱水、乙醚和異丙醇,不溶於乙醇。
【穩定性】穩定

化學性質

【CAS登錄號】611-72-3
【EINECS登錄號】210-277-1
【分子量】152.14
【分子式及結構式】分子式為C8H8O3,化學結構式如下:
苦杏仁酸
【常見的化學反應】苦杏仁酸分子結構中有苯環、羥基和羧基,因此具有這些集團的一般化學通性。
【禁配物】強氧化劑、強酸、強鹼。
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

用於有機合成及醫藥工業,醫藥上是苯甲醯甲酸甲酯、頭孢羥唑、尿路殺菌劑扁桃酸烏洛托品、末稍血管擴張劑環扁桃酸,滴眼藥羥苄唑、匹莫林及托品類解痙劑的重要中間體。此外還臨床用作尿道防腐劑。防腐劑,化學試劑,也用於有機合成、染料、農藥原料及中間體等。

製造方法

有三種合成方法:
1)苯甲醛相轉移法:苯甲醛在季銨鹽相轉移催化劑作用下,依次加入氯仿、50%的氫氧化鈉水溶液,經加熱反應後,冷卻、攪拌、分離、硫酸酸化、乙酸乙酯分三次抽提得到產物;
2)苯乙酮法:苯乙酮與硝基苯在鹼催化劑作用下反應得到。苯乙酮、硝基苯和氫氧化鈉在160--170℃反應溫度、攪拌下反應約4小時,分離產物,將水溶液酸化、乙醚萃取,苯重結晶得到產品;
3)苯--乙醛酸法:將50%乙醇酸、苯及醋酸,在攪拌下滴加硫酸,在80℃反應後,分離苯層和水層,向苯層加入5%氫氧化鈉水溶液,使分離的水層PH值為8。分離苯層和水層之後,向水層加入50%硫酸,使PH達到5,析出沉澱。過濾,濃縮濾液,加50%硫酸使PH達到1,過濾析出物,水洗,乾燥得到產品。
【產業鏈】上游苯甲醛、苯乙酮、苯、乙醛。下游苦杏仁酸,醫藥等合成中間體。
【參考質量指標】
質量標準:
外觀: 白色結晶體
含量: ≥99%
水分: ≤0.5%
重金屬:≤20ppm
砷: ≤5ppm

毒性和環境影響

苦杏仁酸有毒,皮膚接觸及吞食有害。大鼠經口LD50為3mg/kg。

包裝、貯存和運輸

採用25公斤內襯塑膠薄膜紙板桶密封包裝,存放於通風、陰涼、避曬庫房。遠離火種,熱源,與強氧化劑、強酸、強鹼、食品分開存放、儲存和運輸。運輸過程中,須嚴防包裝破損、潮濕、受熱和日曬。

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