脫氫乙酸

脫氫乙酸

脫氫乙酸(DA,Dehydroacetic),別名α,γ-二乙醯基乙醯乙酸,固態呈白色或淡黃色結晶粉末,無臭、無味、熔點108~110℃,沸點270℃,是一種低毒高效防腐、防霉劑。在酸、鹼條件下均有一定的抗菌作用,尤其對黴菌的抑制作用最強。是一種有效的消毒劑。

基本介紹

  • 中文名:脫氫乙酸
  • 外文名:Dehydroacetic Acid
  • 編碼:GB 17.009
  • INS:265
  • 化學式:C8H8O4
  • 分子量:168.15 g·mol−1
  • 別名:α,γ-二乙醯基乙醯乙酸
簡介,製法,特性,1、屬廣譜類防腐劑,2、抑制酵母菌﹑黴菌和細菌繁殖作用極強,3、相對穩定性高,4、安全性高,鑑別方法,毒理學依據,使用,使用注意事項,使用範圍及用量,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,貯存方法,

簡介

脫氫乙酸屬於一種新型的化學防腐劑,是一種很重要的有機合成中間體,又是一種優良的增塑劑。自 1940 年發現它具有抗菌性以來,它和它的一些衍生物已被許多國家用作防腐劑。1949 年美國批准其為食品防腐劑,日本七十年代開始使用。目前脫氫乙酸及其一些衍生物已用於食品、紡織、造紙、橡膠、塑膠、檔案以及工藝美術品等工業品的防霉防腐,收到很好的效果。
脫氫乙酸為性狀無色至白色針狀或板狀結晶或白色結晶粉末,分子式為 C8H8O4,分子量168.15,無臭,微溶於乙醇和冷水,水溶液呈弱酸性。熔點108~111℃(升華),沸點269.9℃。易溶於固定鹼的水溶液,難溶於水,1g約溶於35mL乙醇和5mL丙酮。其脫氫乙酸飽和水溶液pH等於4。
脫氫乙酸

製法

(1)由雙乙烯酮在催化劑存在下的惰性溶劑中發生二聚反應製得。
脫氫乙酸
(2)由乙醯乙酸乙酯在碳酸氫鈉作用下製得。
脫氫乙酸

特性

1、屬廣譜類防腐劑

脫氫乙酸的使用範圍廣泛。可抑制易使食品、飲料﹑醫藥製劑和化妝品腐敗變質的細菌﹑酵母菌﹑黴菌﹑大腸桿菌等微生物的生長。

2、抑制酵母菌﹑黴菌和細菌繁殖作用極強

脫氫乙酸對常易引起食品腐敗的酵母菌﹑黴菌作用極強,抑制有效濃度 0.05—0.1%,一般用量為 0.03—0.05%。基本上脫氫乙酸的抑菌作用不受食品酸鹼度的影響,也不受加熱的影響。

3、相對穩定性高

脫氫乙酸對外界環境無特殊要求,在常溫、常壓、濕度—般的狀態下均可使用,對生產工藝也無苛刻的要求。除不受酸鹼條件的影響,脫氫醋酸鈉對光和熱相當穩定。

4、安全性高

脫氫乙酸是聯合國糧農組織(FAO)和世界衛生組織(WHO)認可的一種安全的食品防霉防腐保鮮劑。在水溶液中逐漸降解的過程中,具有抑制肝癌的發生或延緩作用,長期接觸也不會對皮膚造成刺激性的傷害。在套用方面則不影響食品的口感和味道。

鑑別方法

(1)取本品0.1g,加水1mL,加1:5水楊醛-乙醇溶液3~5滴和0.5mL氫氧化鈉溶液(1+2),在水浴中加熱時呈紅色。
(2)取本品乙醇溶液(1+100)1mL、加水1mL、酒石酸鉀鈉溶液(7+50)3滴加乙酸銅試液2滴(取乙酸銅13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解)搖勻,生成帶紅紫色的沉澱。

毒理學依據

1.LD50 大鼠口服1000mg/kg體重。
2.GRAS FDA-21CFR 172.130。

使用

常用於防腐劑。

使用注意事項

(1)脫氫乙酸是廣譜防腐劑,特別對黴菌和酵母的抑菌能力強,為苯酸鈉的2~10倍。
(2)脫氫乙酸電離常數較低,儘管其抗菌活性和水溶液穩定性隨pH增高而下降,但在較高pH範圍內仍有很好的抗菌素菌效果,當pH大於9時,抗菌活性才減弱。
(3)脫氫乙酸主要是抗酵母菌和黴菌,在高劑量才能抑制細菌。

使用範圍及用量

(1)我國《食品添加劑使用衛生(GB 2760-1996)規定:脫氫乙酸可用於腐乳、醬菜、原汁桔漿,最大使用量為0.30g/kg。
(2)我國台灣省和日本規定:允許在人造奶油、奶油和乾酪三種食品中添加0.5g/kg以下。
(3)美國規定:允許用於處理切塊或者去皮南瓜中,最高殘留限量為65mg/kg。
(4)前蘇聯規定:作為殺菌劑用於處理新鮮蔬菜、水果,也用於浸泡包裝材料、釀酒。

編號系統

CAS號:520-45-6
MDL號:MFCD00066709
EINECS號:208-293-9
RTECS號:UP8050000
BRN號:6129
PubChem號:

物性數據

1. 性狀:無色結晶或淺黃色粉末。
2. 密度(g/ cm3,25/4℃):未確定
3. 相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):109
5. 沸點(ºC,常壓):270
6. 沸點(ºC,8kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(ºC):157
9. 比旋光度(º):未確定
10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:難溶於水,溶於苯、乙醚、丙酮及熱乙醇中。

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:500mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經口LC50:1330mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
小鼠經腹腔LC50:1186mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;
兔子直接接觸皮膚LDLo:5gm/kg,除致死劑量外無詳細說明;
2、致腫瘤數據:大鼠經皮下TDLo:592 mg/kg/37W-I,RTECS標準瘤-腫瘤。

生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:38.43
2、 摩爾體積(cm3/mol):133.0
3、 等張比容(90.2K):338.5
4、 表面張力(dyne/cm):41.9
5、 極化率(10-24cm3):15.23

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:19
6.拓撲分子極性表面積60.4
7.重原子數量:12
8.表面電荷:0
9.複雜度:287
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

貯存方法

1.儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。
2.應與酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

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