脂肪醇

脂肪醇

脂肪醇是合成醇系表面活性劑的主要原料,按原料來源不同又分為合成醇和天然醇。由石油為原料製備合成醇的路線很多,但目前已在工業上形成大噸位生產的路線主要有三條:1.幾基合成醇,該法在羰基化催化劑接觸下,將烯烴和一氧化碳、氫氣反應,得到比原料烯烴多一個碳的醛,然後將醛還原成脂肪醇,由於使用烯烴的種類不同,可以得到天然醇中看不到的奇碳醇、支鏈醇。2.齊格勒合成醇,該法是在三乙基鋁中將過量的乙烯聚合,成為高級烷基鋁,然後用空氣氧化,經水解得到高級醇。齊格勒醇也稱水楊醇,和天然醇相同,都是直鏈偶碳伯醇。3.正構烷烴氧化制仲醇。

基本介紹

  • 中文名:脂肪醇
  • 外文名:fatty alcohol
  • 類別:具有8至22碳原子鏈的脂肪族
  • 套用領域:洗滌劑原料
概述,發展過程,製備方法,化學反應,齊格勒法,合成法,加氫反應,

概述

脂肪醇為具有8至22碳原子鏈的脂肪族的醇類。脂肪醇通常具有偶數的碳原子和一個連線於碳鏈末端的羥基。洗滌劑用表面活性劑的原料之一。通式為ROH。洗滌劑用醇的R一般為C12~C18的烴基。這種高碳脂肪醇原具有兩親的特性,即在分子中有疏水基如碳氫鏈,又有親水基如羥基。但由於在水中的溶解度很低,必須添加親水基或將羥基轉變為硫酸基,使親水親油平衡值達到必要數值後,脂肪醇衍生物有了足夠的親水基能使之溶解於水,並能成為聚集體(膠束)時,這種脂肪醇衍生物才是表面活性劑。例如,十二醇不溶於水,但當它變成十二醇硫酸鈉時,由於接上了一個硫酸基(—SO3—),水溶性變好,並能在水中生成膠束,達到一定濃度時,顯示出非常好的表面活性。人們就是利用這種特性,以脂肪醇為原料,制出了多種具有各種優異性能的表面活性劑。
天然脂肪醇C8-10天然脂肪醇C8-10

發展過程

脂肪醇最早是由鯨蠟製取的,所得的混合脂肪醇經磺化中和後成為硫酸鹽,是最早的一種陰離子洗滌劑。其後開發利用來源比較豐富的椰子油、棕櫚油和牛油為原料。水解所得脂肪酸再還原為醇。統稱為天然脂肪醇。石油化學工業發展後,以石油產品為原料,生產的脂肪醇稱為合成脂肪醇。生產脂肪醇的方法比較重要的有高壓加氫法、齊格勒法和羰基合成法。
發膜中蘊含不飽和脂肪醇,修護與養發發膜中蘊含不飽和脂肪醇,修護與養發
唇蜜中加入脂肪醇可增強產品使用時的滑順感唇蜜中加入脂肪醇可增強產品使用時的滑順感

製備方法

以動植物油脂為原料經高壓加氫而得脂肪醇。在工業上,原料油脂先經預處理、醇解(即酯交換)轉變成脂肪酸後再加氫。也可用脂肪酸直接加氫或酯化後加氫製成醇。用脂肪酸直接加氫制脂肪醇對設備的材質要求高。
油脂製造脂肪醇工藝流程油脂製造脂肪醇工藝流程

化學反應

RCOOH+2H2─→RCH2OH+H2O
脂肪酸酯加氫制脂肪醇的化學反應式:
RCOOR′+2H2─→RCH2OH+R′OH
高壓加氫法有固定床法和懸浮床法等,但其基本工藝流程相同

齊格勒法

以乙烯為原料和三烷基鋁作用,通過鏈增長、氧化製得鋁醇化合物,再經水解、中和、分餾而製得脂肪醇為K.齊格勒於1954年所創,由美國大陸油品公司於1962年最早投產,產品為直鏈偶碳醇。這一生產方法的主要反應有以下幾步:
齊格勒法齊格勒法
三乙基鋁製備(氫化和加成反應):
Al+H2+2Al(C2H5)3─→3Al(C2H5)2H
3Al(C2H5)2H+3C2H4─→3Al(C2H5)3
烷基鋁製備(鏈增長反應):
Al(C2H5)3+3nC2H4──→R3Al
鋁醇化物製備(氧化反應):
R3Al+O2──→Al(OR)3
脂肪醇製取(水解反應):
Al(OR)3+H2SO4──→Al2(SO4)3+3ROH或  Al(OR)3+H2O──→Al2O3+3ROH

合成法

將烯烴、一氧化碳與氫氣在催化劑及加壓條件下合成醛。醛的原子數比原料烯烴多一個碳。醛經過加氫製得脂肪醇。此種烯烴的醛化反應(OXO反應)為德國化學家O.勒倫於1938年所發現。
OXO反應如下:
加氫反應加氫反應
醛化(甲醛化或氫甲醯化)反應醛化(甲醛化或氫甲醯化)反應
羰基合成法羰基合成法

加氫反應

世界上約有 40多家工廠採用OXO反應生產脂肪醇

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