聚黃酮糖苷

聚黃酮糖苷

大豆中已知的12種異黃酮異構體中,其中三種為苷元形式,即染料木黃酮(Genistein)、黃豆苷元(Daidzein)和黃豆黃素(Glycetein),其餘9種為葡萄糖苷形式,即由染料木素、大豆苷元、大豆黃素種異黃酮苷元以及它們和葡萄糖、乙酞葡萄糖、丙二酞葡萄糖以β-糖苷鍵連線形成的9種聚黃酮糖苷組成。游離的聚黃酮糖苷在自然界分布有限,大豆中異黃酮的含量僅為千分之幾,而且97%-98%以糖苷形式存在。研究比較多的聚黃酮糖苷主要有染料木素(Genistin)和黃豆素(Daidzin)。

基本介紹

  • 中文名:聚黃酮糖苷
  • 外文名:Polyflavonoside
  • 占比:大豆中異黃酮的97%-98%
  • 例子:染料木素
  • :β-糖苷鍵
簡介,吸收,作用和活性,

簡介

大豆中已知的12種異黃酮異構體中,其中三種為苷元形式,即染料木黃酮(Genistein)、黃豆苷元(Daidzein)和黃豆黃素(Glycetein),其餘9種為葡萄糖苷形式,即由染料木素、大豆苷元、大豆黃素種異黃酮苷元以及它們和葡萄糖、乙酞葡萄糖、丙二酞葡萄糖以β-糖苷鍵連線形成的9種聚黃酮糖苷組成。游離的聚黃酮糖苷在自然界分布有限,大豆中聚黃酮糖苷的含量僅為千分之幾,而且97%-98%以糖苷形式存在。研究比較多的聚黃酮糖苷主要有染料木素(Genistin)和黃豆素(Daidzin)。

吸收

聚黃酮糖苷主要在腸內代謝和吸收。聚黃酮糖苷在人體內主要由腸內菌叢產生的葡糖苷酶水解為苷元,苷元直接被吸收或者代謝成多種單一的代謝物再被吸收。苷元伴隨著整個消化過程都有吸收。聚黃酮糖苷主要在人體腸道內代謝和吸收,再轉運至肝臟,並進入肝腸循環,通過腎臟排泄未被吸收的異黃酮。

作用和活性

近年來,對聚黃酮糖苷的研究越來越引起了人們的興趣。據報導,聚黃酮糖苷具有抗癌、抗氧化、抗真菌、抗溶血以及在降低乳腺癌致病因子水平和緩解婦女更年期綜合症的作用。
抗癌活性
聚黃酮糖苷具有良好的抗癌抗腫瘤活性。有研究發現,川陳皮素(3′,4′,5,6,7,8-六甲氧基黃酮),在42種聚黃酮糖苷中顯示出最強的抗增生性,其影響範圍包括肺癌、前列腺癌、結腸癌、黑素瘤、雌激素陽性受體乳腺癌和雌激素陰性受體乳腺癌六種癌細胞。5-羥基橘皮素能誘導G2/M細胞周期阻滯,凋亡,從而有效抑制肺癌細胞增殖。橘皮素(5,6,7,8,4′-五甲氧基黃酮),可以在人類結腸腫瘤細胞內通過抑制周期蛋白依賴性激酶CdK2和CdK4活動與提升CdK抑制劑P21和P27的數量雙重機制抵禦癌細胞的影響。研究也表明,橘皮素在人類肺癌細胞中抑制誘導和結構性地表達環氧酶-2(COX-2)來發揮抗癌作用。3,4,5,6,7,8,3′,4′-七甲氧基黃酮在白鼠體外致癌試驗中顯示出了較好的抑制作用。3,4,5,6,7,8,3′,4′-七甲氧基黃酮和3,4,5,6,7,3′,4′-六甲氧基黃酮可以使MCF-7內Ca2+含量增加,活化μ-鈣蛋白酶和半胱天冬酶-12兩種酶蛋白,誘導乳腺癌細胞的凋亡。
解酒精中毒作用
聚黃酮糖苷的解酒精中毒作用酗酒和酒精依賴症是西方社會最主要的藥物問題之一。在美國,有10%的人酗酒,因此,迫切需要一種安全有效的治療手段來應對酒精濫用問題。中國傳統中藥中有一種治療酒精成癮的藥物。Guang-YaoGao等證明,大豆素(Daidzin)是其主要藥效成分。大豆素通過提高一元胺氧化酶(Mono amine Oxidase,MAO)與乙醛脫氫酶(Aldehyde Dehydrogenase,ALDH-2)的比例來達到抑制酒精吸收的作用。即大豆素通過抑制一元胺的轉化,如抑制血清胺(serotonin(5-HT))和多巴胺向其酸式代謝物5-羥基吲哚-3-乙酸(5-HIAA)和3,4-二羥基苯乙酸(DOPAC)轉化。
研究異黃酮及其糖苷化合物製備的必要性由於異黃酮及其糖苷對多種慢性疾病的預防和治療作用近年來越來越受到人們的廣泛關注。對於與激素相關許多疾病而言,激素替代療法(Hormone Replacement Therapy,HRT)也許是最佳方法,聚黃酮糖苷作為從體內吸收的化合物,是HRT療法關注的焦點之一。一些具有特定生物活性的異黃酮主要從植物中分離提純得到,但是具有難度大,收率低,成本高的缺點。因此,探討已有的異黃酮及其糖苷的合成工藝,尋求提高其收率和結構改造,改進反應途徑和條件,顯得十分重要。並希望能從中找到新化合物實體(New Chemical Entities,NCEs)。

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