磷酸三甲苯酯，分子式：C21H21O4P，無色或淡黃色的透明油狀液體。不溶於水，溶於乙醇、苯等多數有機溶劑。可由固載雜多酸鹽催化合成法或三氯化磷間接法（冷法）製備，是現代工業上一種重要的化工原料，主要用於塑膠增塑劑和噴漆增塑劑。
基本介紹
- 中文名：磷酸三甲苯酯
- 英文名：Tritolyl Phosphate
- 化學式：C21H21O4P
- 分子量：368.36
- CAS登錄號：1330-78-5
- EINECS登錄號：215-548-8
物性數據,分子結構數據,性質與穩定性,合成方法,貯存方法,用途,毒理學數據,生態學數據,對環境的影響,應急處理方法,泄漏應急處理,防護措施,急救措施,
物性數據
1.性狀：無色或淡黃色的透明油狀液體。
2.熔點（℃）：-33。
3.沸點（℃）：410。
4.相對密度（水=1）：1.16。
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：12.7（H2=1）。
6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（265℃）。
7.辛醇/水分配係數：5.11。
8.閃點（℃）：210。
9.引燃溫度（℃）：385。
10.爆炸上限（%）：1.4（估算值）。
11.爆炸下限（%）：0.4（計算值）。
12.溶解性：不溶於水，溶於乙醇、苯等多數有機溶劑。
分子結構數據
1、摩爾折射率：102.14
2、摩爾體積（cm3/mol）：306.6
3、等張比容（90.2K）：793.2
4、表面張力（dyne/cm）：44.7
5、介電常數：無可用的
6、極化率（10-24cm3）：40.49
7、單一同位素質量：368.117745 Da
8、標稱質量：368 Da
9、平均質量：368.3628 Da
性質與穩定性
1.化學性質：工業製品為三種異構體的混合物，通常應儘可能除去毒性很大的鄰位異構體。磷酸三甲苯酯是對熱穩定的難燃性物質。在酸性溶液中較難水解。鄰位異構體在乙酸中用硝酸硝化時，生成6-硝基-1-甲基苯酚。與碳酸鉀加熱時生成鄰甲酚、4,5-二甲基氧雜蒽酮和具有雜酚油氣味的液體。鄰位異構體與氰化鉀一起加熱得到鄰甲苯基氰和游離的鄰甲酚。對位異構體與氰化鉀一同加熱時，生成對甲苯基氰和對甲酚。
2.穩定性：穩定。
3.禁配物：強氧化劑、強酸。
4.避免接觸的條件：受熱。
5.聚合危害：不聚合。
6.分解產物：氧化磷、磷烷。
合成方法
（一）固載雜多酸鹽催化合成法：
（1）固載雜多酸鹽催化劑的製備：取一定量的TiCl4，加入12%氨水調至pH值為7-8，沉澱，經抽濾和洗滌至用0.1mol/LAgNO3檢查Cl離子為止，烘乾。將上述原料與一定量的經過預熱處理的H4SiW12O40·ηH2O反應1.5h，整個過程溶液保持近沸狀態，緩慢蒸除水分，烘乾，得到組成為TiSiW12O40/TiO2的催化劑。
（2）合成：在反應器中加入定量混合甲酚，製備好的TiSiW12O40/TiO2催化劑（原料總量的1.0%），攪拌，加熱至60℃開始滴加三氯氧磷，約1h內加完。升溫至100℃繼續反應，控制濕度在100-120℃待基本無HCI放出，反應約8h。過濾出催化劑，然後減壓蒸餾去前餾分得產品，產率約85.5%。
（二）三氯化磷間接法（冷法）：
混合甲酚和三氯化磷在15-20℃下反應，生成亞磷酸三甲苯酯；然後在60-70℃通入氯氣，生成二氯代亞磷酸三甲苯酯；再於50℃下進行水解，而生成磷酸三甲苯酯。最後經水洗、中和、蒸發脫水和減壓蒸餾，截取340-360℃kPa)餾分作為成品。
精製方法：異構體分離困難，一般僅用減壓蒸餾除去異構體以外的雜質。
貯存方法
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
用途
本品為阻燃性增塑劑。與許多纖維素樹脂、乙烯基樹脂、聚苯乙烯、合成橡膠相容，尤其與聚氯乙烯相容性極好，且可作為相容性差的助劑媒介，改善與樹脂的相容性。本品有很好的相容性、阻燃性、防霉性、耐磨性、耐污染性、耐候性、耐輻射性和電氣性能。本品用於油漆，可增加漆膜的柔韌性。本品還用於合成橡膠及黏膠纖維作為增塑劑。
毒理學數據
1.急性毒性：LD50：5190mg/kg（大鼠經口）
2.刺激性：
家兔經皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）；
家兔經眼：500mg（24h），輕度刺激。
3.其他：大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：3150mg/kg（雄性，21d），對睪丸、輸精管、附睪有影響。
生態學數據
1.生態毒性： LC50：0.26mg/L（96h）（虹鱒魚，動態）；0.15mg/L（96h）（藍鰓太陽魚，動態）
2.生物降解性：暫無資料
3.非生物降解性：暫無資料
4.生物富集性：BCF：165（黑頭呆魚，接觸時間32d，動態）；700（斑馬魚，接觸時間14d，動態）；3700（食蚊魚）
對環境的影響
健康危害
侵入途徑：經呼吸道、經消化道、經皮吸收。
健康危害：該品對體內假性膽鹼酯酶有抑制作用，但不抑制真性膽鹼酯酶。鄰位異構體（TOCP）主要有遲發性中毒性神經病，間位和對位異構體實際無毒，不引起神經病變。
急性中毒：大量口服先出現噁心、嘔吐、腹瀉，約經1～2天消退。一般經7～28天后發生遲發性神經病，以運動型為主，常先有腓腸肌劇烈的痙攣性疼痛，可伴有下肢輕度感覺異常，後有下肢無力，並迅速進展為明顯的弛緩性癱瘓，重症者也可出現錐體束征。神經症狀和體徵的恢復速度有相當大的個體差異。亦可經皮膚、呼吸道吸收。
慢性中毒：長期小量接觸鄰位磷酸三甲苯酯，可出現與急性中毒相似的神經系統損害。
應急處理方法
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、乾燥石灰或蘇打水混合。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器中，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態搶救或撤離時，佩戴循環式氧氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿膠布防毒服。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。實行就業前和定期的體檢。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗，至少15分鐘，就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水沖洗15分鐘以上，就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。滅火劑：乾粉、二氧化碳、砂土。
