三混甲酚

三混甲酚

三混甲酚,又稱甲酚、甲基苯酚,分子式為C7H8O,分子量為108.14,是鄰甲酚、間甲酚、對甲酚三種同分異構體的混合物。三混甲酚是一種無色或呈黃棕色液體,有苯酚氣味。微溶於水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。主要用於有機合成,是製造表面活性劑、潤滑油、合成材料助劑、染料中間體的原料。

基本介紹

  • 中文名:三混甲酚
  • 外文名: Cresols mixture
  •  CAS號:1319-77-3
  •  分子式: C7H8O
三混甲酚,物化性質,合成方法,主要用途,安全信息,毒理學數據,生態學數據,性質與穩定性,貯存方法,上下游產品信息,上游原料,下游產品,

三混甲酚

中文名稱:三混甲酚
中文同義詞:混合甲酚;甲苯酚;甲酚(異構體混合物);甲基苯酚;甲基酚;煤酚;煤焦油酸;木餾油酸
英文名稱:Cresol
英文同義詞: acedecresylique;acidecresylique;acidecresylique(french);ar-toluenol;bacillol;coaltarphenols;cresoli;Cresols
分子式:C7H8O
分子量:108.14
CAS號:1319-77-3
EINECS號:215-293-2
MDL號:MFCD00151099
PubChem號:24845611

物化性質

性狀:無色或呈黃棕色液體,有苯酚氣味。
密度(g/mL,20/4℃): 1.030-1.047
熔點(℃):11-35
沸點(℃,常壓):191-203
閃點(℃): 82
溶解性:微溶於水,能與乙醇、乙醚、苯、氯仿、乙二醇、甘油等混溶。
分子結構數據
1、摩爾折射率:無可用的
2、摩爾體積(m3/mol):無可用的
3、等張比容(90.2K):無可用的
4、表面張力(dyne/cm):無可用的
5、介電常數:無可用的
6、極化率(10-24cm3):無可用的
7、單一同位素質量:324.172545 Da
8、標稱質量:324 Da
9、平均質量:324.4135 Da

合成方法

合成甲酚的方法有多種,各種方法得到的產品中異構體的含量也有所不同。
1、甲苯磺化法:該法與苯磺化制苯酚的過程相類似。首先將甲苯磺化得到甲苯磺酸,而後用氫氧化鈉處理熔融的磺化物,得到甲酚鈉鹽。將鈉鹽與水混合,通入二氧化硫或加入硫酸酸化得到甲酚。在低真空度下蒸去粗甲酚的水分後,再在(80-93.3kPa)的真空度下,收集150-200℃餾分得混合甲酚。其中鄰、間、對三種異構體的比例隨反應條件而異,一般情況下,對位最多,間位較少,鄰位更少。該法生產每噸混甲酚消耗甲苯1374kg,30%液鹼5000多kg。
2、甲基異丙基苯氧化法:這是美國赫格里斯炸藥公司採用的方法。甲苯用丙烯進行烷基化,得到間、對、位異構體比例為2.5-3:1的甲基異丙苯混合物,其中鄰位異構體很少。然後在25-35℃通入含氧氣體,將甲基異丙苯氧化為甲基異丙基苯過氧化物,再經硫酸處理,得到富含間、對位異構體的甲酚,同時聯產丙酮。該法與異丙苯法生產苯酚和丙酮的工藝相似。
3、煤焦油分餾法:由高溫煉焦副產粗酚經分餾而得。

主要用途

1、用於酚醛樹脂、電器絕緣漆、磷酸三甲酚酯的製造以及用作染料、殺菌消毒液、殺蟲劑、表面活性劑、水溶性木材防腐劑、浮選劑、潤滑油添加劑、磁漆溶劑、防寒塑膠增塑劑、裂解分散劑及癸二酸生產過程中的溶劑等。甲酚的殺菌力為苯酚的4倍,通常在混甲酚中加入肥皂水乳化,即成消毒劑來蘇水。將混甲酚的鄰、間、對甲酚分離,包括間對甲酚的混合物,在有機合成有廣泛的用途。
2、是製造表面活性劑、潤滑油、合成材料助劑、染料中間體的原料。
3、用作殺菌劑、防腐劑、消毒劑,如用於制臭藥水、蘇來樂(粗甲酚的肥皂液)、藥肥皂等。殺菌力比苯酚約大四倍。用於製造酚醛樹脂、水楊醛香豆素、絕緣漆等。

安全信息

類別:腐蝕物品
毒性分級:中毒
急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 1454 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 760 毫克/ 公斤
爆炸物危險特性:與空氣混合可爆;腐蝕皮膚,角膜
可燃性危險特性:可燃; 受熱放出刺激氣體
儲運特性:庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放。
滅火劑:乾粉、二氧化碳、泡沫、霧狀水
職業標準:TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)
危險類別碼:20-24/25-34-52/53-68
安全說明:26-36/37/39-45-61
危險品運輸編號:UN 2076 6.1/PG 2
WGK Germany:1
RTECS號:GO5950000
F:8-23
HazardClass:6.1(a)
PackingGroup :II
毒害物質數據:1319-77-3(Hazardous Substances Data)

毒理學數據

屬低毒類。毒性和苯酚相似。吸入高濃度的甲酚蒸氣時,引起全身疲倦、嘔吐、失眠、痙攣,嚴重時產生虛脫甚至死亡。誤飲時腐蝕內臟器官,引起劇烈腹痛,成人致死量為8g。長時期吸入低濃度的甲酚蒸氣,會使消化器官和神經受損,引起下咽困難,唾液過多,下瀉,食慾減退,頭痛,眼花,精神不安定,慢性腎炎,苯酚尿等。甲酚和苯酚一樣能使蛋白質變性,與皮膚接觸時使皮膚受損,出現斑疹。經皮膚吸收也能引起中毒。工作場所最高容許濃度22.1mg/m3。三種異構體中鄰甲酚毒性最大,間甲酚的毒性最小。大鼠經口LD50鄰甲酚為1350mg/kg、間甲酚為2020mg/kg、對甲酚為1800mg/kg。

生態學數據

對是水稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

性質與穩定性

1、為鄰甲酚、間甲酚和對甲酚三種異構體的混合物。化學性質和苯酚相似,有弱酸性,與氫氧化鈉作用生成可溶性的鈉鹽,但不與碳酸鈉作用。甲酚鈉鹽與硫酸二甲酯一類的烷基化劑反應,生成酚醚。與醛類反應得到合成樹脂。催化加氫生成甲基環己醇。在溫和條件下,甲酚即可進行硝化、鹵化、烷基化和磺化反應。甲酚容易氧化,與光和空氣接觸顏色即變深,生成醌類及其他複雜的化合物。
2、甲酚的異構體中,對甲酚熔點最高,鄰甲酚最易揮發。甲酚能與有機鹼、有機酸、無機酸、離子等形成各種分子複合物。對金屬有腐蝕性。

貯存方法

1、保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置。
2、可用鍍鎳鋼、不鏽鋼或玻璃襯裡容器密封陰涼處貯存。

上下游產品信息

上游原料

氫氧化鈉-->硫酸-->對甲苯磺酸-->Α-球蛋白-->氧-->二氧化硫-->焦油-->4-異丙基甲苯-->雜酚-->鄰-異丙基苯

下游產品

間甲酚-->4-甲基苯酚-->水溶性酚醛樹脂-->聚酯漆-->間氨基苯甲醚-->艾地苯醌-->百里酚-->苯線磷-->酸性黑 2-->分散劑S-->α-氰基丙烯酸甲酯-->硫化棕4-->乙硫苯威-->鄰磷酸三甲酚酯-->4,4'-二羥基二苯甲烷-->烯基琥珀酸酐-->25號鈉黑藥-->8-羥基-5-甲基喹啉

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