硫酸酯

硫酸酯

硫酸的羥基中的氫原 子被烴基取代的化合物。一個氫原子被烴基取 代時稱為硫酸氫烴基酯或酸性酯,兩個氫原子全被烴基取代時稱為硫酸二烴基酯或中性酯。其中R可以是烷烴,也可以是芳烴。1855年Bertholet首次製得硫酸二乙酯。 工業上最重要的硫酸烴基酯為硫酸二甲酯和硫 酸二乙酯。低碳硫酸二烴基酯為液體,有薄荷味,常壓下蒸餾幾乎不發生分解。

基本介紹

  • 中文名:硫酸酯
  • 外文名:sufonic acidester
  • 類型:化學品
  • 通式:R-O-SO2-O-R'
  • 化學類別
  • 學科:有機化學
介紹,硫酸二甲酯,硫酸二乙酯,

介紹

硫酸的羥基上的氫原子被烷基取代而生成的化合物,稱為硫酸酯。硫酸酯有兩種:一類是僅一個氫原子被取代,成為有酸性硫酸烷基氫酯 (O-烷基硫酸);另一類是兩個氫原子全部被 烷基取代,成為硫酸二烷酯。已知硫酸酯有多種,但在工業上重要的只有硫酸二甲酯和硫 酸二乙酯。
硫酸二烷酯是比較重的液體,具有類似 薄荷的氣味,低級酯即使在常壓下蒸餾也幾乎不分解。硫酸二烷酯可溶於乙醚和乙醇,幾乎不溶於冷水。在冷水中會緩慢分解,而在熱水中急劇分解為硫酸烷基氫酯和醇:
R2SO4+H2O→ROSO3H+ROH
低碳硫酸酸性酯易水解,生成相應的醇;酸 性酯顯酸性,能被鹼中和;酸性酯進一步與烯 烴、醇等反應,可生成中性酯。中性酯中的一個 烷基可以取代與碳、氮、氧或硫等原子相連的活 潑氫,用作烷基化劑。

硫酸二甲酯

硫酸二甲酯 [dimethyl sulfate] [(CH3)2OSO3H]為無色透明的液體,其蒸氣 有極大的毒性,如接觸眼睛、皮膚或進入口 中,均有危險。容許濃度為5mg/m。相對密度 1.3516,熔點-26.8℃,沸點188℃,折射率 1.3874 (20℃) 對水的溶解度為2.8g/100ml (18℃)。與乙醇可任意混溶,溶於苯、乙醚, 不溶於二硫化碳。其製法是,在甲醇中加入發 煙硫酸,經減壓蒸餾而成。用氯化鈣作為催化劑。
硫酸二甲酯是一種很好的甲基化劑,用起來很方便,常用於如下有機合成反應。
(1)脂肪族和芳香族醇、羧酸、亞磺酸 的O-甲基化,硫醇的S-甲基化,以及具有仲 氮原子的雜環鹼及伯胺、仲胺的N-甲基化。
(2) 由叔胺及具有叔氮原子的雜環化合物合成季銨鹽。
(3) 丙二酸酯及乙醯乙酸酯等的活性亞甲基的甲基化。
(4) 由多種無機酸的鹼金屬鹽合成它們的甲基衍生物。
上述性質,套用於陽離子染料、醫藥、農藥的合成,香料β-萘甲醚的合成,甲基纖維素的製造,芳烴的萃取溶劑等方面。

硫酸二乙酯

硫酸二乙酯 [diethyl sulfate] [C2H5OSO3],為無色透明的液體,高濃度蒸氣有毒,但比硫酸二甲酯的毒性小。相對密度 1.1803,熔點-26℃,沸點208℃(分解),蒸 壓25.3Pa (20℃),閃點104.4℃,粘度 1. 79×10Pa·s (20℃)。
硫酸二乙酯的製法有: 1) 將乙基硫酸 (硫酸-乙酯、硫酸氫乙酯)和食鹽加熱至 80℃,排出氯化氫,接著在1.33~2.0kPa壓 力下加熱至約190℃(收率90%);2) 將30% 的發煙硫酸和乙醚在15℃進行反應,然後在 95~100℃下通氮氣的連續法 (收率50%);3) 將乙烯用96%的硫酸吸收,加熱至60℃, 在所生成的反應混合物中加入無水硫酸鈉,進行減壓蒸餾(收率86%)。以3)法最為經濟, 工業純度為99%以上。
硫酸二乙酯作為強有力的乙基化劑,在農藥、醫藥、染料及其他精細化工方面有著 廣泛的用途。此外,還可用作季銨鹽的合成試 劑,脫水劑及揮髮油萃取劑。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們