硫康唑

硫康唑化學名為1-[2-[(4-氯苯基)甲硫基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑，白色結晶或晶體粉末，分子式為C18H15Cl3N2S，分子量為397.74900，密度為1.34 g/cm3，沸點為558.2ºC at 760 mmHg。

基本介紹

• 中文名：硫康唑
• 外文名：Sulconazol
• CAS號：61318-90-9
• 分子式：C18H15Cl3N2S

化合物簡介

基本信息

中文名稱：硫康唑

中文別名：1-[2-[(4-氯苯基)甲硫基]-2-(2,4-二氯苯基)乙基]-1H-咪唑;硫可吖唑;

英文名稱：Sulconazol

英文別名： 1-{2-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole;1H-Imidazole,1-(2-(((4-chlorophenyl)methyl)thio)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-,(+-);

Sulconazolum;1-(2-{[(4-chlorophenyl)methyl]sulfanyl}-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1H-imidazole;Sulconazolum [INN-Latin];

CAS號：61318-90-9

分子式：C₁₈H₁₅Cl₃N₂S

分子量：397.74900

結構式：

精確質量：396.00200

PSA：43.12000

LogP：6.51800

物化性質

外觀與性狀：白色結晶或晶體粉末

密度：1.34 g/cm³

沸點：558.2ºC at 760 mmHg

閃點：291.4ºC

生產方法

方法1:

以益康唑或咪康唑製備中的中間體為原料,和氯化亞碸回流後把羥基置換成氯。另外,對氯苄基氯溶於95%乙醇,然後將其加到硫代硫酸鈉的溶液中,再滴加50%硫酸酸化,得對氯苄巰醇。 上述得到的兩個中間體在四氫呋喃中,於室溫下縮合,再經硝酸酸化得硝酸硫康唑。

方法2:

從益康唑或咪康唑的中間體氯化得到的氯化物,在無水乙醇中,相轉移催化劑PEG 600存在下,和乙基黃原酸鉀在室溫下攪拌,反應液處理後用硝酸酸化,得乙基黃原酸酯硝酸鹽中間體。該中間體溶於甲醇,先用氫氧化鈉使其游離,然後加入對氯苄基氯縮合,硝酸酸化得硝酸硫康唑。

用途

廣譜抗真菌藥,對髮癬菌、白色念珠菌尤為有效,對其它病原體如金黃色葡萄球菌、溶血性鏈球菌、白喉桿菌、大腸桿菌、綠膿桿菌、沙門桿菌及霍亂弧菌等也有抑制作用。臨床對足癬、股癬、體癬等皮膚真菌性疾病的治療,優於克霉唑、益康唑、咪康唑,且復發率較低。屬廣譜咪唑類抗真菌藥。

藥理作用

作用同酮康唑。硫康唑為廣譜咪唑類抗真菌藥。對癬的主要致病菌鬚髮癬菌、深紅色髮癬菌及皮膚念珠菌病的致病菌白色念珠菌顯示良好的抗菌活性。對麴黴屬、青黴屬、蛛網霉屬等也顯示抗菌活性。對膿皮病的致病菌金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌等部分革蘭陽性菌也有抗菌活性。

藥動學

皮膚塗敷24h後，本品的全身吸收量對狗為5%，大鼠為12%，兔4%。人體密封塗敷8h後，吸收率為12%。

適應證

用於足部白癬、股部白癬、體部白癬、間擦性疹、嬰兒寄生菌性紅斑、指間糜爛、甲溝炎和白癜風等。

禁忌證

禁用於對本品或咪唑類過敏的患者。

注意事項

1.妊娠初始3個月者慎用。2.避免誤入眼結膜內。

不良反應

偶見皮膚過敏、瘙癢、灼熱感、紅斑、刺痛、水泡等反應。

用法用量

外用：每天2～3次，適量塗於患部。臨床改善和症狀減輕通常在1周內出現。臨床治癒後應繼續治療2～3周以防復發。

專家點評

本品為咪唑類外用廣譜抗真菌藥。常用本品硝酸鹽。國內報導，在341例的二期臨床試驗中，本品對足癬治療的有效率為64.2%，股癬95.1%，體癬84.1%，念珠菌性指間糜爛症83.3%，擦爛型皮膚念珠菌88.8%，花斑癬90.0%。第二軍醫大學長海醫院等套用國產1%硫康唑和1%益康唑霜隨機、對照用於患者，每天塗擦患處2次，連續4周。結果硫康唑組172例中痊癒130例、好轉30例、無效12例；益康唑組21例中痊癒12例、好轉7例、無效2例。兩組有效率比較無差異(P>0.05)。