甲苯系中間體

甲苯系中間體是以甲苯為基本原料通過一系列有機合成單元過程製得的染料中間體

基本介紹

  • 中文名:甲苯系中間體
  • 外文名:ntermediate of toluene series
  • 拼音::jia3ben3xi4  zhong1jian1ti3
  • 類別染料中間體
甲苯系中間體,由甲苯氯化製備的中間體,由甲苯磺化製備的中間體,由甲苯硝化製得的中間體,

甲苯系中間體

拼音:jia3ben3xi4 zhong1jian1ti3
英文:intermediate of toluene series
甲苯系中間體
但實際上各種甲苯系中間體不僅用於染料、醫藥、農藥、火炸藥(見火炸藥工業)、助劑、塗料、香料,也用於塑膠等聚合物的生產。主要有三類。

由甲苯氯化製備的中間體

甲苯在高溫和紫外光照射下進行側鏈氯化(見鹵化)得一氯苄(1)(圖1[ 由甲苯氯化、磺化製備的中間體])、二氯苄(3)和三氯苄(5)。它們經水解分別得苯甲醇(2)苯甲醛(4)和苯甲醯氯(7)。三氯苄與氟化氫作用得 -三氟甲苯(6)。另外,由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸與光氣作用可得苯甲醯氯 (7)。甲苯在鐵或硫化銻等催化劑存在下進行環上氯化得鄰氯甲苯(9)、對氯甲苯(10)和2,4-二氯甲苯(11)。

由甲苯磺化製備的中間體

甲苯經一磺化得對甲苯磺酸鈉(12)和對甲苯磺酸。後者經氯化、硝化、還原得3-氨基-6-氯甲苯-4-磺酸(CLT酸)(13)。甲苯經二磺化得甲苯-2,4-二磺酸,再經氧化得苯甲醛-2,4-二磺酸(14)。甲苯用氯磺酸進行氯磺化得鄰甲苯磺醯氯(15)和對甲苯磺醯氯(16)。

由甲苯硝化製得的中間體

甲苯經一硝化、分離得鄰硝基甲苯(17)(上頁圖2[ 由甲苯硝化、烷基化製備的中間體])、間硝基甲苯和對硝基甲苯(21)。它們經還原分別得鄰甲苯胺(18)、間甲苯胺(20)和對甲苯胺(22)。鄰硝基甲苯經氯化主要得2-硝基-6-氯甲苯(19)。對硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下進行氯甲基化得2-氯甲基-4-硝基甲苯(23)。對硝基甲苯氯化、還原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸(2B酸)(24);對硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸,再於鹼性介質中用次氯酸鈉或氯氣氧化、再經還原得 4,4-二氨基二苯基乙烯-2,2-二磺酸 (25);對硝基甲苯氧化得對硝基苯甲酸(26),後者再與光氣、氯化亞碸或三氯氧磷作用得對硝基苯甲醯氯(27)。用後者使對硝基苯胺醯化,然後還原可得 4,4-二氨基-N-苯醯苯胺(28)。甲苯或對硝基甲苯經二硝化主要得2,4-二硝基甲苯(29),再經還原並與光氣作用得苄基2,4-二異氰酸酯(30)。2,4-二硝基甲苯經三硝化得2,4,6,-三硝基甲苯(梯恩梯)(31)。甲苯用丙烯進行烷基化、分離得間甲基異丙苯,再經氧化、重排分解可得間甲酚(32)

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