環氧環己烷

環氧環己烷

環氧環己烷,Cyclohexene oxide,分子式C6H10O,分子量98.143。是一種帶香味的無色或淡黃色液體,是農藥殺蟎劑的主要原料,也是表面活性劑,橡膠助劑。

基本介紹

  • 中文名:環氧環己烷
  • 外文名:Cyclohexene oxide
  • 分子式:C6H10O
  • 分子量:98.143
  • 水溶性: 不溶
  • cas:286-20-4
  • 熔點:-40℃
  • 沸點:130-132℃
  • 閃點:27℃ 
  • 相對密度:0.966
  • 中文別名:1.2-環氧環己烷
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構數據,計算化學數據,合成方法,用途,安全信息,安全術語,風險術語,

基本信息

中文名稱:環氧環己烷
中文別名:環己烯氧化物;氧化環己烯
英文名稱:Cyclohexene oxide
英文別名:7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane; Epoxycyclohexane; Cyclohexane Oxide; (1R,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
分子式:C6H10O
分子量:98.143

編號系統

CAS號:286-20-4
MDL號:MFCD00005162
EINECS號:206-007-7
RTECS號:RN7175000
BRN號:383568

物性數據

1.性狀:無色至淡黃色液體
2.沸點(ºC):129
3.相對密度:0.966
4.凝固點(ºC):27.2
5.溶解性:不溶於水,能與乙醇、丙酮、醚等揮發物質相溶;易燃、易揮發、無腐蝕性。

分子結構數據

1、摩爾折射率:27.32
2、摩爾體積:96.2
3、等張比容(90.2K):233.5
4、表面張力(dyne/cm):34.6
5、極化率:10.83

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:12.5
7.重原子數量:7
8.表面電荷:0
9.複雜度:70.2
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:2
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

合成方法

由環己烯氧化製得。
製備方法1:向250ml的反應器中加入二惡烷58g,環己烯82g(1mol)和三氧化二砷0.1g,加熱至92ºC之後,經3h添加23.12g(0.476mol)70%過氧化氫水溶液溶解於90g二惡烷中的溶液,共沸蒸餾除去水,添加完畢,反應產物中含0.035mol過氧化氫和0.432mol的環氧環己烷,過氧化氫的轉化率為92.6%,選擇性97.9%。
製備方法2:正丙醇35g,環己烯41.4g(0.505mol)、二羥基三甲基銻0.503g(0.0025mol)、六羰基鎢0.514g(0.0015mol)和過氧化氫121.5mol(70%,5.92g)的混合物保持60ºC,反應3h後得到環氧己烷10g(0.102mol),過氧化氫轉化率為90%,環氧環己烷選擇性為92.5%。
製備方法3:向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應器中加入47g二甘醇二甲醚、82g(1mol)環己烯和0.2g(0.03mol)無水硼酸反應混合物加熱回流後,經30min添加20g(0.0485mol)70%過氧化氫水溶液溶解於20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應介質中的水與環己烷共沸連續除去。反應1h後,反應物中含0.0013mol未反應的過氧化氫,再餾出的水中含過氧化氫0.0052mol,反應物中含0.041mol環氧環己烷,轉化率為86.7%,選擇性為97.6%。
製備方法4:向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環己烯41g(0.5mol),加熱至環己烯的沸點81ºC,經12min添加30%過氧化氫的水溶液5.7g(0.05mol),反應2h,通過與環己烯的共沸除去水,反應溫度保持在80~90 ºC。反應產物中殘留0.0142mol過氧化氫,生成0.024mol環氧環己烯,過氧化氫的轉化率為76%,選擇性為63%。
5.製法:
2-氯環己醇:於反應瓶中加入500mL水,25g氯化汞,溶解後加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶於500mL水中,冷卻後與上面的混合物混合,冰鹽浴冷卻下通入氯氣,直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸(1.5mol/L),得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中,用標準的硫代硫酸鈉溶液滴定,計算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%~4%之間。於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的反應瓶中,加入環己烯123g(1.5mol),冰水浴冷卻,劇烈攪拌下加入計算量的1/4體積的次氯酸溶液,保持反應溫度在15~20℃之間。攪拌片刻後取出1mL反應液,加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產生黃色時,再加入次氯酸溶液,如此反覆,直至反應完全。將反應液用食鹽飽和,而後鹼進行水蒸氣蒸餾,直至無油狀物。餾出物用實驗飽和,分出油層,水層以乙醚提取,合併油層與提取液,無水硫酸鈉乾燥,水浴蒸出乙醚。而後減壓蒸餾,收集88~90℃/2.67kPa的餾分,得2-氯環己醇145g,收率72%。
1,2-環氧環己烷:於裝有攪拌器的反應瓶中,加入200mL水,氫氧化鈉35g(0.88mol),攪拌溶解。冷後加入2-氯環己醇115g(0.86mol),劇烈攪拌1h。分出油層,用高效分餾柱分餾,收集100~129℃、129~134℃和134~175℃的餾分。100~129℃的餾分主要為1,2-環氧環己烷和少量的水。分去水後重新分餾,收集129~134℃的餾分。共得1,2-環氧環己烷58g,收率70%。

用途

是合成農藥殺蟎劑克蟎特【2-(4-叔丁基苯氧基)環己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體,克蟎特乳油的主要原料,也可以用於合成表面活性劑,橡膠助劑反-1,2-環己二醇、反-2-氨基環己醇等。由於其分子結構中存在十分活潑的環氧基,使其能與胺、酚、醇、羧酸等反應生成一系列高附加值的化合物,如以它為原料可合成:農藥克蟎特;高硬度、耐高溫、耐酸鹼的不飽和樹脂;新型、高效光敏塗料和光敏膠粘劑;冠醚;聚碳酸酯;重要精細化學品己二醛等。此外,它還是一種溶解能力很強的有機溶劑,可用做環氧樹脂活性稀釋劑。

安全信息

危險運輸編碼:UN 2924 3/PG 3。

安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語

R10 Flammable。易燃。
R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed。吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R34 Causes burns。引起灼傷。

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