環丙酮。是環丙烷的氧代衍生物。其熔點為-90°C，很不穩定， 可由乙烯酮與重氮甲烷在二氯甲烷中於-78℃反應製得，在-78℃以下可存在於乙醇、二氯甲烷等有機溶劑中。
基本介紹
- 中文名：環丙酮
- 英文名：Cyclopropanone
- CAS登錄號：5009-27-8
- 熔點：-90°C
環丙酮簡介,環丙酮衍生物,
環丙酮簡介
環丙酮主要用於有機合成，由於母體化合物中的羰基可與甲醇、苯胺等加成，導致反應體系不穩定，所以成中使用環丙酮的縮酮 代替環丙酮，效果等同。
CAS登錄號：5009-27-8
英文名稱：Cyclopropanone
分子式：C3H4O
分子量：56.06326
密度：0.867 g/mL，25 °C
熔點：−90 °C
沸點：50-53 °C，22 mmHg
環丙酮衍生物
環丙酮的衍生物結構特殊，具有一些不同的性質，因此經常是有機化學研究的對象。環丙酮環系是很多有機反應的中間體。Favorskii重排中便涉及到一個環丙酮並環的中間體。
環丙酮環系水合形成羰基水合物（偕二醇），羰基碳變為sp雜化，可以使所需的鍵角減小，緩解張力。因此環丙酮環系的水合物比較穩定。
用偕二鹵代卡賓與烯烴反應，生成的產物經水解後，可以得到環丙酮的衍生物。它們可以作為1,3-偶極體，與環狀雙烯體（如呋喃）發生環加成反應。 對此，有人提出以下的價互變異構來解釋這個現象：
價互變異構-模型另兩個結構都為碳-碳鍵斷開，一個為電荷分離，另一個為雙自由基結構。有些環丙酮的反應支持了以上機理：光學純的(+)-反式-2,3-二叔丁基環丙酮加熱到80°C時，會發生外消旋化； 以及光照時，氧代脫氫吡唑烷放出氮氣生成茚滿的反應（見下），便都可看作是採取了上述的互變異構機理。
互變異構機理-模型