影片《情挑四十》講述有兩個孩子的傑克（海瑟·洛克萊飾演，曾主演過美劇《政界小人物》），剛剛離異，在夏威夷消遣以度過她40歲的生日。在那裡她認識了強壯健美比她小好幾歲的衝浪教練（羅伯特·伯克利飾演，曾主演過美劇《口紅森林》）。一夜情很快轉變成愛情，傑克一有機會便會去夏威夷和情郎幽會。但是孩子、不贊成她的前夫、朋友、還有隔開他們的大海……愛情真的這么難么……當傑克不知所措，它的情人教會她如何回到正軌。
