氰戊菊酯

氰戊菊酯(Fenvalerate )又名速滅殺丁、敵蟲菊酯、殺蟲菊酯、中西殺蟲菊酯、速滅菊酯、殺滅菊酯、戊酸氰菊酯、異戊氰菊酯、Azomark、Belmark、Eetin、Extrin.化學名稱為(R,S)-a氰基3- 苯氧基苄基(R,S)-2 (4 氣氧基)-3-甲基丁酸酯[(R,S)-a-cyano-3-phenoxy-benzyl(R,S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbtyrate。本品於1974 年由日本住友公司合成。

基本介紹

• 中文名：氰戊菊酯
• 英文名：fenvalerate
• 化學式：C25H22ClNO3
• 分子量：419.9

基本信息

CAS:51630-58-1

結構式：

化學名稱：(S)-α-氰基-3-苯氧基苄基(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸酯[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl(S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate]。

曾用名： 速滅殺丁、擂獵、高標、鳴殺、順殲、鎖蚜、奇治、綠友、菜棒、凌豐、正安、速奪、帥刀、孟刀、穩擊扑擊、力擊、力尤、標榜、夯蟲、銀擊、好奪、賽進、噴完、砍剁、太徒通、百靈鳥、穩化利、年成好、田老大、萬丁死、速剋死、快滅殺、安霍特、關功刀、悅聯殺滅、輝豐虎淨。

性質

原藥為褐色粘稠液體，比重為1.26(26℃)，沸點大於200℃(1.0m mHg)，熔點59.0～60.2℃，蒸氣壓2.6×10－7mmHg(20℃)。幾乎不溶於水，易溶於二甲苯、丙酮、氯仿等有機溶劑。燃點420℃，閃點大於200℃，常溫貯存穩定性兩年以上。

原藥為黃色到褐色粘稠狀液體，室溫下有部分結晶析出，蒸餾時分解。對熱、潮濕穩定，酸性介質中相對穩定，鹼性介質中迅速水解。

主要用途

該品為廣譜高效殺蟲劑,作用迅速,擊倒力強,以觸殺為主,可防治多種棉花害蟲,如棉鈴蟲,棉蚜等,廣泛用於防治菸草、大豆、玉米、果樹、蔬菜的害蟲,也可用於防治家畜和倉儲等方面的害蟲。該品使用量很少,一般防治棉花害蟲每畝用有效成分4-10g,防治菸草害蟲每畝用有效成分3-10g,防治玉米和其他穀類害蟲用量一般為每畝用有產成分2-10g。

毒性

氰戊菊酯屬中等毒性殺蟲劑，原藥大鼠急性經口LD50為451mg/kg，大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>101mg/m3,，對兔皮膚有輕度刺激，對眼睛有中度刺激。沒有致突變、致畸和致癌作用。對蜜蜂、魚蝦、家禽等毒性高，使用時注意不要污染河流、池塘、桑園和養蜂場。

適用作物

氰戊菊酯適用作物非常廣泛，可廣泛使用於棉花、麥類、水稻、花生、大豆、豇豆、菜豆、十字花科蔬菜、番茄、辣椒、茄子、蘋果、梨、桃、杏、李、葡萄、棗、柑橘、荔枝、香蕉、花卉、茶樹、（農業部第199號公告，明令禁止氰戊菊酯不能使用在茶樹上）林木等多種植物；對棉鈴蟲、菜青蟲、煙青蟲、茶毛-4豆莢螟、夜蛾類、食心蟲類、潛葉蛾類、螟蛾類、毛蟲類、刺蛾類、尺蠖類、造橋蟲類、蚜蟲類、葉蟬類、飛虱類、椿象類、蝗蟲類、食葉甲蟲類等許多種害蟲都具有很好的防治效果。

適用範圍

特點 氰戊菊酯殺蟲譜廣，對天敵無選擇性，以觸殺和胃毒作用為主，無內吸和熏蒸作用。

劑型 20%氰戊菊酯乳油。

適用範圍 對鱗翅目幼蟲效果良好。對同翅目、直翅目、半翅目等害蟲也有較好的效果，但對蟎無效。適用於棉花、果樹、蔬菜、大豆、小麥等作物。

使用方法

1、棉花害蟲的防治 棉鈴蟲於卵孵盛期、幼蟲蛀蕾鈴之前施藥，每畝用20%乳油25-50ml水噴霧。 棉紅鈴蟲在卵孵盛期也可用此濃度進行有效防治。同時可兼治紅蜘蛛、小造橋蟲、金剛鑽、卷葉蟲、薊馬、盲蝽等害蟲。 棉蚜每畝用20%乳油10-25ml，對伏蚜則要增加用量。

2、果樹害蟲的防治 柑橘潛葉蛾在各季新梢放梢初期施藥，用20%乳油5000-8000倍噴霧。同時兼治橘蚜、捲葉蛾、木虱等。 柑橘介殼蟲於卵孵盛期用20%乳油2000-4000倍液噴霧。

3、蔬菜害蟲的防治 菜青蟲2-3齡幼蟲發生期施藥，每畝用20%乳油10-25ml。 小菜蛾在3齡前用20%乳油15-30ml/畝進行防治。

4、大豆害蟲的防治 防治食心蟲於大豆開花盛期、卵孵高峰期施藥，每畝用20%乳油20-40ml，能有效防治豆莢被害，同時可兼治蚜蟲、地老虎。

5、小麥害蟲的防治 防治麥蚜、粘蟲、於麥蚜發生期、粘蟲2-3齡幼蟲發生期施藥，用20%乳油3000-4000倍液噴霧。

①防治棗樹、蘋果等果樹的桃小食心蟲、梨小食心蟲、刺蛾、卷葉蟲等，在成蟲產卵期間，於初孵幼蟲蛀果前噴布3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型“天達2116”，可殺滅蟲卵、幼蟲，防止蛀果，其殘效期可維持10-15天，保果率高。

②防治螟蛾、葉蛾等，在幼蟲出蟄為害初期噴布2000-3000倍20%氰戊菊酯乳油+1000倍果樹專用型“天達2116”液，殺蟲保葉效果好，還可兼治蚜蟲、木虱等。

③防治葉蟬、潛葉蛾等，在成蟲產卵初期噴布4000-5000倍20%乳油液，殺蟲保葉效果良好。

④防治棗樹、蘋果等果樹的食葉性害蟲刺蛾類、天幕毛蟲、蘋果舟蛾等，在低齡幼蟲盛發期、集中為害時噴布20%乳油2000-5000倍液。

注意事項

1、不要與鹼性農藥等物質混用。

2、對蜜蜂、魚蝦、家蠶等毒性高，使用時注意不要污染河流、池墉、桑園、養蜂場所。

3、在害蟲、害蟎並發的作物上使用此藥，由於對蟎無效，對天敵毒性高，易造成害蟎猖獗，所以要配合殺蟎劑。

4、在使用過程中如藥液濺到皮膚上，應立即用肥皂清洗，如藥濺到眼中，應立即用大量清水沖洗。如誤食，可用促吐、洗胃治療，對全身中毒初期患者，可用二苯甘醇醯脲或乙基巴比特對症治療。

製備方法

方法一

由對氯氰苄經烷基化反應、水解、氯化製備α-異丙基對氯苯基乙醯氯，再與間苯氧基甲醛[39515-51-0]及氰化鈉反應製得該品。

1.烷基化，α-異丙基對氯苯基乙腈的製備將氯氰苄，苯磺酸異丙酯，氫氧化鈉按摩爾比1：1.1：3配料加入石油醚中，在70℃左右攪拌反應12h。經水洗、乾燥、脫溶後再進行減壓蒸餾，收集100-110℃(0.04-0.08kPa)餾分，即得α-異丙基對氯苯基乙腈。含量90%，收率92%以下。烷基化劑苯磺酸異丙酯在反應中轉化為苯磺醯內，可回收製備苯酚。烷基化劑也可採用溴代異丙烷或氯代異丙烷，在強鹼存在下反應。

2.水解，α-異丙基對氯苯基乙酸的製備α-異丙基對氯苯基乙腈與65%的硫酸按摩爾比1：1.3混合，加熱至140-145℃反應11h。用溶劑萃取，分除酸層，再經水洗，脫溶，冷卻結晶得α-異丙基對氯苯基乙酸，含量90%，熔點85-87℃，收率90%。

3.氯化，α-異丙基對氯苯基乙醯氯的製備α-異丙基對氯苯基乙醯氯和五氯化磷按摩爾比1：1.1混合,攪拌升溫到130℃，在130-140℃反應1h。冷卻排除生成的氯化氫，蒸出副產的三氯氧磷後，減壓蒸餾，收集100-103℃（0.4-0.47kPa)餾分，即得α-異丙基對氯苯基乙醯氯，含量95%以上，收率95%以上。

4.腈氯苯苯醚菊酯的製備將氰化鈉，間苯氧基苯甲醛，α-異丙基對氯苯基乙醯氯按摩爾比1.1：1：1.05依次投入水中，使氰化鈉水溶液的濃度為25%。在30-35℃攪拌反應12h。用溶劑萃取，水洗，乾燥，減壓脫除溶劑後即得腈氯苯苯醚菊酯。原油含量90%以上，收率90%以上。按 GB6694-86，原油的淺棕色至紅棕色粘稠液體，一級品有效成分含量≥92.0%，二級品≥85.0%，三級品≥80.0%。原料消耗定額：對氯苯乙腈550kg/t、溴代異丙烷600kg/t、季銨鹽相轉移催化劑90kg/t、氯化亞碸480kg/t、間苯氧基苯甲醛580kg/t。氰化鈉190kg/t。

方法二

一步法

先將2-（對氯苯基）-3-甲基丁酸（或稱α-異丙基對氯苯乙酸）用三氯化磷或五氯化磷等氯化成2-（對氯苯基）-3-甲基丁醯氯，然後與間苯氧基苯甲醛及氰化鈉水溶液反應製得氰戊菊酯。國外曾報導一步法採用正庚烷、石油醚、苯、甲苯作溶劑，國內採用無溶劑法。國外報導採用相轉移催化劑TEBA（TBA、四丁基溴化銨等），國內有的單位不加催化劑。

國內主要用此法生產，收率90%以上。
α-羥基磺酸鈉法
以間苯氧基苯甲醛與亞硫酸氫鈉加成後的產物，直接與氰化鈉水溶液作用生成氰醇，同時迅速與2-（對氯苯基）-3-甲基丁醯氯作用，生成氰戊菊酯。
α-溴代氰苄法
該法先將間苯氧基氯化苄與氰化鈉作用，製成間苯氧基苯乙腈，反應溫度70～80℃，需加入相轉移催化劑；然後氰苄與溴於105～110℃回流反應1～3h；最後與丁酸作用，以K2CO3為縛酸劑、苯為溶劑、四丁基溴化銨為相轉移催化劑、水為介質，於70～80℃反應2h製得氰戊菊酯。