柏金反應

柏金(Perkin)反應是指芳香醛與酸酐在鹼的催化下,發生親核加成反應,脫去一分子羧酸,生成α,β-不飽和芳酸的反應。

苯甲醛與乙酸酐在乙酸鈉的催化下,可以發生類似羥醛縮合的反應,生成不飽和芳香酸。這個反應稱為柏金(Perkin)反應,套用範圍較廣。反應時,可能是酸酐和乙酸鈉作用,生成一個酸酐的負離子,然後它和苯甲酸發生親核加成反應生成中間產物β-羥基酸酐,然後再失水和水解就得到不飽和酸——β-苯基丙烯酸(又稱肉桂酸)。此反應也是肉桂酸的製法之一——柏金法。
柏金反應
柏金(Perkin)反應是指芳香醛與酸酐在鹼的催化下,發生親核加成反應,脫去一分子羧酸,生成α,β-不飽和芳酸的反應。反應通式:
ArCHO+(RCH2CO)2O→ArCH=CRCOOH+RCH2COOH(反應條件:RCH2COOK,△)
(R=H,CH3,C2H5)
例如:苯甲醛與乙酸酐和乙酸鉀混合共熱,在經酸化得到肉桂酸。個別脂肪族醛也可以進行這種縮合反應,例如:異丁醛與丙酸酐的反應。

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