四丁基氟化銨

四丁基氟化銨是一種化學式為(CH3CH2CH2CH2)4N+F-的四級銨鹽(季銨鹽)。

基本介紹

  • 中文名:四丁基氟化銨
  • 英文名:Tetrabutylammonium fluoride
  • 別稱:四正丁基氟化銨
  • 化學式:(CH3CH2CH2CH2)4N+F-
  • 分子量:261.4654 g/mo
  • CAS登錄號:429-41-4 
  • EINECS登錄號:207-057-2
名詞解釋,簡介,

名詞解釋

中文名稱:四丁基氟化銨
中文別名:四正丁基氟化銨
英文名稱:Tetrabutylammonium fluoride
英文別名:Tetranbutylammoniumfluoride; ls-selectride(r); lithium triisoamylborohydride; lithium trisiamylborohydride; lithiumtrisamylborohydride; ls-selectride; tetra butyl ammonium fluoride; tetrabutyl ammonium fluoride; N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride trihydrate
CAS號:429-41-4 (87749-50-6 三水合物)
TBAF的化學結構TBAF的化學結構
EINECS號:207-057-2
分子式:(C4H9)4NF
分子量:261.4654 g/mo

簡介

由於它極易吸水,通常以三水合TBAF,或者TBAF四氫呋喃溶液的形式銷售。在有機合成中常被用為矽醚保護基團的去保護試劑,也經常被用為相轉移催化劑以及溫和的有機鹼。在加熱的條件下,它可以使醯胺烷基化。
由於氟離子是非常強的氫鍵受體(奪取氫離子的能力很強),所以加熱方法脫去水合物里的結合水幾乎是不可能的。在真空中加熱到 77 °C ,會發生β脫氫消去反應生成氟化氫根(hydrogen difluoride HF2),而在真空低溫( 40 °C)乾燥的條件下得到的產物仍然含有 10-30 mol%的結合水以及大約 10%的氟化氫根。製備無水TBAF很有意義,因為不同於水合氟離子,“裸”氟離子(naked fluoride)的在非質子溶劑中的鹼性可以增加20個PK單位以上(成為中強鹼)。2005年,一種製備無水TBAF的方法被報導,該方法利用四丁基氰化銨與六氟苯在低溫下發生親核取代反應,製得的無水TBAF本身與其在乙腈二甲基亞碸中的溶液都比較穩定,並且該試劑可以作為一種高效的氟化試劑,用於在低溫或常溫條件下製備多種氟代化合物。

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