咖啡酸

咖啡酸，Caffeic acid，分子式C9H8O4，分子量180.15，是從濃水溶液得黃色結晶，從稀水溶液得一水合物。分解點223～225°（在194°軟化）。微溶於冷水，易溶於熱水及冷乙醇。可在化妝品中安全使用，有較廣泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚型發用染料的助劑，有利於增強色澤的強度。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，咖啡酸在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：咖啡酸
• 英文名：Caffeic acid
• 別稱：3,4-二羥基肉桂酸
• 化學式：C9H8O4
• 分子量：180.15
• CAS登錄號：331-39-5
• 水溶性：微溶於冷水，易溶於熱水及冷乙醇
• 分解點：223～225°

簡介

中文名：咖啡酸

英文名：Caffeic acid

化學式：C9H8O4

分子量：180.15

別名：3,4-二羥基肉桂酸

編號系統

CAS號：331-39-5

MDL號：MFCD00004392

EINECS號：206-361-2

RTECS號：GD8950000

BRN號：2210883

物性數據

性狀：黃色結晶（水），遇鹼液變橙色，有刺激性。

密度（g/mL,25/4℃）：1.478

熔點（ºC）：194-198

沸點（ºC,常壓）：223~225（dec）

閃點（ºC）：220

溶解性：可溶於熱水、乙醇，微溶於冷水

毒理學數據

急性毒性

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜。

在眼睛上面: 刺激的影響。

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：47.47

2、摩爾體積（cm³/mol）：121.8

3、等張比容（90.2K）：362.0

4、表面張力（dyne/cm）：77.8

5、極化率（10^-24cm³）：18.81

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:16

6.拓撲分子極性表面積77.8

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:212

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:1

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 常溫常壓下性質穩定。

2. 存在於菸葉、煙氣中。

3. 鹼溶液由黃色變成橙色。

合成方法

1.單穗升麻根莖用甲醇提取，減壓濃縮去甲醇。殘留物加熱水溶解，趁熱濾除不溶物。冷卻後加苯萃取，苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌，收集洗滌液。加稀鹽酸酸化，用苯再從中游離出有機酸，減壓濃縮去苯，殘留物為咖啡酸富集製品。

2. 菸草：FC，53， 54。由綠原酸的酸水解得到。

用途

1.咖啡酸的中間體。用於有機合成。

2.可在化妝品中安全使用，有較廣泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚型發用染料的助劑，有利於增強色澤的強度。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。在確保全全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然後運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度較高時，應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防靜電工作服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸。避免長期反覆接觸。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者用水漱口，飲足量溫水，催吐，立即就醫。

安全信息

安全標識：S26S36/S37/S39S36

危險標識：R40R63R68R36/37/38

藥理作用

1. 抗菌抗病毒： 具有較廣泛的抑菌作用，但在體內能被蛋白質滅活。體外試驗表明，有抗病毒活性，對牛痘和腺病毒抑制作用較強，其次為脊髓灰質炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。
2. 抗蛇毒： 咖啡酸3微克劑量時能完全抑制20微克響尾蛇毒磷酸二酯酶，用作抗蛇毒劑。
3. 其它作用： 口服或腹腔注射時，咖啡酸可提高大鼠的中樞興奮性； 口服，可增加人胃中鹽酸的分泌量，並能使脈搏變慢； 可增強子宮的張力，此作用可被罌粟鹼所拮抗，而阿托品則不能影響； 可增進大鼠膽汁分泌。有升高白血球、止血及滅活維生素B1等作用。能抑制鼠腦組織勻漿脂質過氧化物的生成。有縮短血凝及出血時間的作用。
4. 毒性： 小鼠腹腔注射LD50為1583mg/kg； 家兔靜脈注射14mg/kg/天，連續十天，其心、肝、腎功能及解剖鏡檢均未見病理變化。

咖啡酸片

曾用名

英文名 CAFFEIC ACID TABLETS

拼音名 KAFEISUAN PIAN

藥品類別 止血藥

性狀 該品為淡黃色片，味微酸。

藥理毒理 該品為止血升白細胞藥，具有收縮增固微血管、提高凝血因子的功能、升高白細胞和血小板的作用。

藥代動力學

適應症 用於外科手術時預防出血或止血，以及內科、婦產科等出血性疾病的止血。也用於各種原因引起的白細胞減少症、血小板減少症。

用法用量 口服：一次0.1～0.3g,一日3次,14日為一療程，可連續套用數療程。

同系列產品還有咖啡酸苯乙酯

別名：咖啡酸β-苯乙醇酯

英文名稱：Phenethyl caffeate

CAS 編號：104594-70-9

分子式： C17H16O4

分子量： 284.31

包裝規格：25kg紙板桶

規格型號：98%

用途：在蜂膠眾多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯已經被鑑定為蜂膠中的主要活性組分之一，蜂膠的許多生物學活性均與 CPAE 有關。同時它還具有抗炎和抗腫瘤的作用，是醫藥的重要原料和中間體。