咖啡油醇

咖啡油醇

咖啡醇,是一種咖啡中的雙萜化合物。咖啡醇在未經過濾的咖啡,例如土耳其咖啡中含量很高,但在過濾後的咖啡中含量很少,幾乎可以忽略不計。

基本介紹

  • 中文名:咖啡油醇
  • 英文名:CAFESTOL
  • 別稱:咖啡醇
  • 化學式:C20H28O3
  • 分子量:316.43500
  • CAS登錄號:469-83-0
基本信息,物化性質,簡介,發現,分離,含量,對健康的影響,關於咖啡醇的相關研究,

基本信息

中文名稱:咖啡醇
中文別名:咖啡油醇
英文名稱:cafestol
英文別名:UNII-AC465T6Q6W
CAS號:469-83-0
分子式:C20H28O3
分子量:316.43500
精確質量:316.20400
PSA:53.60000
LogP:3.63930

物化性質

密度:1.23 g/cm3
熔點:160-162ºC (with decomposition) (ethyl ether pentane )
沸點:468.6ºC at 760 mmHg
閃點:237.2ºC
折射率:1.604
蒸汽壓:0mmHg at 25°C

簡介

咖啡醇是一種可以在咖啡豆中發現的物質。取決於加工和煮的方式,咖啡中的咖啡醇含量有很大不同。人類仍然在研究這種化學物質,但已知它有很多特性引起了科學家和醫生的關注。阿拉伯咖啡(Arabica)和羅布斯塔咖啡豆(Robusta)是包含咖啡醇的兩個典型代表。
這種物質是一種二萜分子結構,意味著它屬於萜類碳氫化合物。萜烯傾向於具有強烈的氣味,味道和精油,而殘留的咖啡醇就是使咖啡產生略微油性和苦味的其中一種物質。阿拉伯咖啡里的這種濃聚物大約占總重量的0.6%。咖啡因含量比阿拉伯咖啡高的羅布斯塔咖啡也同樣含有咖啡醇。
羅布斯塔咖啡豆包含的咖啡醇比阿拉伯咖啡少。此外,它們不包含咖啡豆醇,這是另一種可以在阿拉伯咖啡中發現的二萜化合物。咖啡豆醇在人體內的具體作用目前還不是很清楚,因為很難對這種化合物孤立的研究。

發現

20世紀八十年代,人們發現消費未過濾的咖啡可以升高人體血清膽固醇的水平, 而這個結果是由咖啡中的咖啡豆醇和咖啡醇所引起的。

分離

咖啡豆放於油中可分離出咖啡醇和咖啡豆醇,它們是雙萜烯的脂溶性物質。它們之間唯一的不同點是咖啡豆醇多出一個雙鍵。

含量

這兩種物質的濃度因咖啡品種不同而異,阿拉伯咖啡豆含有 咖啡醇和咖啡豆醇,而羅布斯塔咖啡豆則含有一半咖啡醇,幾乎不含有咖啡豆醇。在阿拉伯咖啡豆中這兩種物質可以占到豆總量的1% 。

對健康的影響

廣泛的研究已經證實咖啡醇不但提升膽固醇水平,也提升酶的水平,因此對咖啡消費者的健康存在潛在危害。幸運的是,有一些方法可以減少煮咖啡里的咖啡醇數量。咖啡在煮開的時候會有更多咖啡醇。法式濾壓壺和傳統土耳其咖啡都可以比過濾咖啡清除掉更多的咖啡醇,因此這種化合物實際存在的數量可以忽略不計。
女性受咖啡醇健康方面的影響比男性更敏感。例如,過濾咖啡的殘留咖啡醇數量可能只對女性產生影響。因此,女性喝咖啡需要考慮僅僅選擇過濾過的咖啡,這可以儘可能降低咖啡醇的消費量。如果僅僅涉及咖啡因,用茶代替或轉變為味道淡但更強烈的羅布斯塔咖啡豆可以降低受咖啡中有害化合物影響的機會。
咖啡的化合物及其複雜。除了咖啡醇以外,還有很多其他物質可以影響它的口味,香氣和潛在的健康風險。和任何複雜的食物一樣,咖啡中的化合物也沒有被完全識別和徹底的研究。進一步的研究肯能會揭示更多咖啡的好處,以抵消與咖啡醇有關的潛在不利健康因素。

關於咖啡醇的相關研究

咖啡醇比咖啡豆醇能更有效的升高血清膽固醇,咖啡醇( 60毫克/天)和咖啡豆醇( 51毫克/天)的混合物在提高血清膽固醇方面只比純咖啡醇( 64毫克/天)略高出一點。由於咖啡豆醇難於純化而且這種雙萜烯的穩定性不好使得純咖啡豆醇對於提高血清膽固醇的效果還是未知的。
這兩種物質都可以被熱水萃取但是會保留在過濾紙上。這解釋了為什麼北歐地區的水煮咖啡,土耳其咖啡和法國壓縮咖啡含有相對較高的咖啡醇 l 和咖啡豆醇( 6-12 毫克 / 杯),而過濾咖啡和速溶咖啡則含有少量咖啡醇和咖啡豆醇( 0.2-0.6毫克/杯)。儘管雙萜烯在蒸氣加壓煮出的濃咖啡中含量相對較高,但是由於飲用少的份量使得它只是咖啡醇和咖啡豆醇的次要來源( 4毫克/杯)。
咖啡醇和咖啡豆醇都對肝臟上的一系列酶有影響。但是其對人體健康的作用機制和效果還沒有明確。
咖啡飲品具有降低肝癌和結腸癌發生風險的作用,其化學預防作用可能是由未濾過的咖啡飲品中所含的二萜類成分咖啡豆醇與咖啡醇(K-C)產生的。有動物實驗顯示,K-C可能通過對異生物代謝物的有益調節,尤其是通過刺激致癌物轉移Ⅱ相代謝物,抑制幾種致癌物質的誘變性和致癌性。研究了K-C對致癌物激活的肝細胞色P450酶(CYP450)和硫轉移酶(SULT)的潛在影響。
在小鼠實驗中,它們這兩種雙萜烯也被認為有抗癌作用。流行病學研究發現咖啡飲用對一些特定種類癌症比如結腸癌有抑制作用。動物數據支持了咖啡的預防性效果。咖啡醇和咖啡豆醇所產生的廣泛生化效果都可以減少一些致癌物質的作用效果,包括多環芳烴(由燃燒有機材料產生的一類化學物質),黃麴黴毒素B1 (一種毒枝菌素)和其他物質。不同的作用機制與不同的保護作用相關,但是這些機制尚未闡明。

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