反應性翻轉

反應性翻轉

反應性翻轉umpolung又稱極性轉換 }fiH 有機合成反應中採取的某種步驟,使反應物分子中碳原子的 電荷發生翻轉,以利碳碳鍵的生成。

例如醛或酮的碳慕碳帶 有正電荷,即炙 8}(. -U 可與親核試劑如RMg7}(格利雅試劑) 反應,但不1親電試劑如 RX[鹵代烷)反應。為此需將碳基 }"r }l } }.}uT換為負電荷才行,其採取的步驟如反應式所示:
反應性翻轉
反應性翻轉
RC'HU中的碳基碳帶有止電何.轉變為魚後,則·} }7負電荷,囚 而可’f }z' x反應生成3,3水解即成分,但4不能由RC'HC) } R X直接生成

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