反式4-羥基肉桂酸

反式4-羥基肉桂酸，又名對羥基肉桂酸，是一種白色結晶粉末，熔點214℃，該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。需要密封保存。可用作醫藥羥基肉桂酸與香料工業中間體。

基本介紹

• 中文名：反式4-羥基肉桂酸
• 別稱：對羥基肉桂酸
• 化學式：C9H8O3
• 分子量：164.16
• 熔點：214℃
• 沸點：330℃
• 水溶性：易溶於水
• 密度：1.329g/mL
• 外觀：白色結晶粉末
• 閃點：177.3℃
• 折射率：1.66
• 相對蒸氣密度：5.7g/cm3

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠經口LD50：2850g/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動），呼吸抑制；

小鼠經腹腔LD50：1160mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動），呼吸抑制；

分子結構數據

1、 摩爾折射率：45.58

2、 摩爾體積（m3/mol）：123.4

3、 等張比容（90.2K）：347.0

4、 表面張力（dyne/cm）：62.4

5、 極化率（10-24cm3）：18.07

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:1.5

氫鍵供體數量:2

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:2

互變異構體數量:4

準確質量:164.047344

同位素質量:164.047344

拓撲分子極性表面積（TPSA）:57.5

重原子數量:12

形式電荷:0

複雜度:178

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:1

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

功能3d受體數量:2

功能3 d供體數量:1

功能3d陰離子數量:1

功能3 d環數量:1

有效轉子數量:2

構象異構體抽樣RMSD:0.6

CID構象異構體數量:1

合成方法

1.其製備方法是以乙醯水楊醯氯為原料，在氯化鎂存在下，在乙腈溶劑中與丙二酸二乙酯反應，再加入三乙胺，在0℃反應1h，得到(2-乙醯氧基苯甲醯基)丙二酸二乙酯生成物，然後在氫氧化鉀/甲醇溶液中加熱至50℃，反應3h，環合而得到產品。
2.也可以用乙醯乙酸乙酯為原料，在氫氧化鈉存在下，在異丁基甲基酮溶劑中與乙醯水楊醯氯於15～20℃反應3.5 h，得到2-(2-羥基苯甲醯基)乙醯乙酸鈉鹽，該反應產物與鹽酸在25～30℃反應30min，得到3-乙醯基-4-羥基香豆素，再在濃硫酸下，在90～95℃加熱4h而得到產品。
3.還可以用2-羥基苯乙酮為原料，在碳酸鉀存在下，在高壓釜中通入5.88MPa二氧化碳，在室溫下通15h，然後在60℃保持15h，先生成2-羥基苯-3-氧丙酸，再環合成產品。

4.菸草：OR，41；FC，54；OR，44；BU，26。

貯存

密封保存，放置在通風，乾燥的環境中。按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。

用途

4-羥基香豆素是抗凝血劑殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚、溴敵隆、溴鼠靈、鼠得克、氟鼠靈、噻鼠靈、克鼠靈等的中間體，也可以在醫藥上制抗血凝藥雙香豆素乙酯、酮苄香豆素等。也可用作醫藥與香料工業中間體。

危險說明

危險代碼:Xi

危險等級:36/37/38

安全等級:26-36