卡巴胂，英文名是Carbarsone，是一種化學物質，化學式為C7H9AsN2O4。白色粉末。熔點174℃。微溶於水、乙醇，溶於碳酸鈉（鉀）溶液或氫氧化鈉（鉀）溶液，不溶於乙醚和氯仿。幾乎無臭，味微酸。卡巴胂為抗阿米巴藥，主要用於阿米巴痢疾，也用於陰道滴蟲病的治療。大鼠口服LD50為510mg/kg。
基本介紹
- 中文名：卡巴胂
- 外文名：Carbarsone
- 分子式：C7H9AsN2O4
- 分子量：260.08
- CAS號：121-59-5
基本信息,物化性質,安全信息,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,用途,合成方法,藥理作用,藥代動力學,適應症,用法用量,藥物副作用,注意事項,相互作用,藥品製劑,專家點評,
基本信息
中文名稱：卡巴胂
中文別名：碳醯苯胂;對脲基苯胂酸;碳醯苯胂;對脲苯胂酸
英文名稱：[4-(carbamoylamino)phenyl]arsonic acid
英文別名：Aminarson; Aminarsone; Carbarsone; Amabevan; Amebarsene;
Amebarsone; N-Carbaminyl-arsanilsaeure; Aminoarson; 4-Ureido-phenylarsinsaeure; Arsambide; Arsonic acid, [4-[(aminocarbonyl)amino]phenyl]-; Carbarson; Amibiarson; 4-Arsono-phenylharnstoff; N-Aminoformyl-arsanilsaeure;
CAS號：121-59-5
分子式：C7H9AsN2O4
分子量：260.07900
精確質量：259.97800
PSA：112.65000
結構式：
物化性質
外觀與性狀：白色粉末
熔點：174℃
儲存條件：庫房低溫通風乾燥
安全信息
海關編碼：2931900090
毒理學數據
大鼠口服LD50為510mg/kg。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：50.12
2、 摩爾體積（cm3/mol）：145.2
3、 等張比容（90.2K）：412.0
4、 表面張力（dyne/cm）：64.6
5、 極化率（10-24cm3）：19.87
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:4
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積113
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.複雜度:256
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
用途
卡巴胂為抗阿米巴藥,主要用於阿米巴痢疾,也用於陰道滴蟲病的治療。
合成方法
由對硝基苯胺經重氮化、胂化、還原、加成而得。
- 重氮化把對硝基苯胺加入鹽酸中，攪拌降溫至-5℃，加入亞硝酸鈉溶液反應1h，得重氮鹽溶液。
- 胂化將三氧化二砷、碳酸鈉加入水中，攪拌加熱至100℃，使全部溶解，冷卻，在25℃以下加入硫酸銅溶液，然後，將上一步製得的重氮鹽溶液加至配製好的含硫酸銅的亞砷酸鈉溶液中，反應溫度控制在25℃以下，得對硝基苯胂酸溶液。
- 還原用硫酸將對硝基苯胂酸溶液的pH值調至2.8-3.2，加鐵粉及氯化鈉，升溫至100℃反應。反應終點為pH達到9以上。然後加入液鹼，放置3h以上。過濾，濾液用硫酸調節至4.5，加活性炭，在50-90℃脫色。過濾，濾液用硫酸調pH至2.8-3.2，冷至10℃，過濾，洗滌，得對氨基苯胂酸。
- 加成將對氨基苯胂酸加水冷卻至10℃，加入異氰酸鈉，攪拌2h。在15℃以下加鹽酸至pH4-4.5。然後加入活性炭脫色、過濾，濾液加鹽酸至pH1-2，冷至10℃以下，過濾，洗滌，乾燥，得卡巴胂。
藥理作用
本品能抑制蟲體巰基酶系的活動，殺滅阿米巴滋養體，但作用比依米丁慢而弱。由於口服後只有小部分被吸收，大部分留在腸內，故能肅清腸腔內滋養體和包囊，但其吸收量不足以殺滅組織內原蟲，因此，只對輕症慢性阿米巴痢疾和帶蟲囊者有效，對急性阿米巴痢疾效果很差，對腸外阿米巴病無效。又可用於陰道滴蟲病及絲蟲病(僅對絲蟲成蟲有效)。
藥代動力學
本品口服或灌腸後僅小部分在胃腸道吸收，組織含量很低，經腎緩慢排泄，易蓄積，故二療程間須間隔1～2周。
適應症
主要用於治療慢性阿米巴痢疾，也可用於絲蟲病等的治療。
用法用量
1 治療阿米巴痢疾 口服，0.1g～0.2g/次，3次/日，連服10日。必要時須間隔10日後再服一療程。灌腸：1%溶液(內加2%碳酸氫鈉)200ml，作保留灌腸，隔夜1次，5次為一療程。灌腸期間，停服口服藥。
2 治療陰道滴蟲病 每晚或隔晚放陰道內栓劑1粒，7日為一療程。
3 治療絲蟲病 0.125g～0.25g/次，2次/日，連服10日。常與乙胺嗪或左旋咪唑合成。
藥物副作用
1 偶有皮疹、蕁麻疹、噁心、嘔吐及腹瀉。出現嚴重症狀時即停藥。
2 嚴重反應為體重減輕及多尿，偶爾發生剝脫性皮炎、粒細胞缺乏症及胃炎、肝炎等，應立即停藥。必要時可用二巰基丙醇解毒。
3 肝、腎功能減退及對胂劑過敏者禁用。
4 砷劑能引起繼發於砷性皮炎的角膜炎，中毒性視力減弱，一過性近視、視網膜和玻璃體出血。
5 如重複套用，需停藥10天后。如胂劑中毒，用二硫基丙醇解毒。
注意事項
- 本品對腸外阿米巴病無效。
- 偶有皮疹、噁心、嘔吐、腹瀉出現上述症狀者應即停藥。
- 嚴重反應是體重減輕及多尿，偶可發生剝脫性皮炎、粒細胞缺乏症及肝炎、胃炎等。若出現症狀，應立即停藥。必要時，可用二疏基丙醇治療。
- 對肝有損害，故不宜用於大規模防治中。肝腎功能減退及對胂劑敏感的病人禁用。
- 胂劑能引起繼發於胂性皮炎的角膜炎、中毒性視力減弱，一過性近視、視網膜和玻璃體出血。
相互作用
可與土黴素等抗生素合用，治療急性和慢性阿米巴痢疾。
藥品製劑
片劑；0.1g；0.2g。2.栓劑：每枚0.13g
專家點評
由於該藥療效較差，不良反應較大，臨床上已較少用。
