二氫膽固醇

二氫膽固醇，又叫二氫膽甾醇，化學式為C27H48O，在體內的作用尚不清楚，可能與膽酸和某些激素的形成有關。

基本介紹

• 中文名：二氫膽固醇
• 英文名：Dihydrocholesterol
• 別稱：二氫膽甾醇;二羥基膽固醇;Β-膽甾烷醇(含Α-膽甾烷醇);
• 化學式：C27H48O
• 分子量：388.67
• CAS登錄號：80-97-7
• EINECS登錄號：201-315-8
• 熔點：138-142 °C 

基本信息

中文名稱: 二氫膽固醇

二氫膽固醇

中文同義詞: 二氫膽固醇(3BETA-CHOLESTANOL);3Β-羥基-5Α-膽甾烷;5Α-膽甾烷-3Β-醇;二氫膽固醇;二氫膽甾醇;二羥基膽固醇;Β-膽甾烷醇(含Α-膽甾烷醇);膽甾烷醇,98%

英文名稱: Dihydrocholesterol

英文同義詞: (3beta,5alpha)-cholestan-3-o;5alpha-Cholestanol;5alpha-Dihydrocholesterol;Cholestan-3beta-ol;Cholestan-3-ol, (3beta,5alpha)-;Dihydrocholesterin;BETA-CHOLESTANOL;CHOLESTAN-3-B-OL, (5A)-

CAS號: 80-97-7

相關類別: Steroids;植物提取物;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產物

Mol檔案: 80-97-7.mol

性質

熔點 138-142 °C

儲存條件 room temp

溶解度 chloroform: 0.1 g/mL, clear, colorless

Merck 14,2200

BRN 2418594

穩定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 資料庫 80-97-7(CAS DataBase Reference)

NIST化學物質信息 Cholestanol(80-97-7)

EPA化學物質信息 Cholestan-3-ol, (3.beta.,5.alpha.)-(80-97-7)

安全信息

危險品標誌 Xn

危險類別碼 22-38-40-48/20/22-67-36/38-20-63

安全說明 24/25-36/37-22-26

危險品運輸編號 UN 1888 6.1/PG 3

WGK Germany 3

RTECS號 FZ6350000

合成的基本過程

合成過程複雜，有近30步酶促反應，大致分為三個階段：

乙醯基（C2）→異戊二烯（C5）→鯊烯（C30）→膽固醇（C27）

乙醯CoA合成異戊烯焦磷酸（IPP）

分子乙醯CoA經硫解酶催化縮合成乙醯乙醯CoA，由HMG- CoA合成酶催化結合1分子乙醯CoA，生成β-羥基-β-甲基戊二酸單醯CoA（HMG- CoA）， HMG- CoA還原酶（限速酶）催化其生成甲羥戊酸（MVA），消耗2分子NADPH。甲羥戊酸經磷酸化、脫羧三步酶促反應生成活潑的異戊烯焦磷酸（IPP）。

鯊烯的合成

一種異構酶催化異戊烯焦磷酸轉換成二甲烯丙基焦磷酸（DPP）。然後它按照頭對尾方式與另一分子異戊烯焦磷酸縮合成10C牛龍 牛兒焦磷酸。再按頭對尾方式與另一分子異戊烯焦磷酸縮合成15C焦磷酸法尼酯（FPP），2分子FPP由鯊烯合成酶催化，仍然按頭對尾方式縮合成30C的鯊烯。

鯊烯轉換為膽固醇

鯊烯轉換為膽固醇的過程很複雜，一個中間產物是羊毛固醇，涉及加氧、環化，形成由四個環組成的膽固醇核的反應。而由羊毛固醇到膽固醇還要經過甲基的轉移、氧化、脫羧等約20步反應。

[編輯本段]三、膽固醇合成的調節和轉變

調節膽固醇合成的關鍵酶是HMG- CoA還原酶。該酶受膽固醇的抑制，同時酶的磷酸化也可調節酶的活性。對於嚴重的高膽固醇血症，常使用HMG- CoA還原酶的抑制劑，如洛伐他汀。

膽固醇的母核是環戊烷多氫菲，在體內不能被降解，但可以轉變成許多具有重要生理功能的固醇類物質。

膽汁酸：3/4的膽固醇可在肝臟轉變為膽汁酸，隨膽汁入腸道，參與脂類的消化吸收。這是膽固醇代謝的主要去路。

類固醇激素：膽固醇在腎上腺皮質球狀帶可轉變為腎上腺皮質激素，調節糖、脂、蛋白質代謝；在腎上腺皮質網狀帶可轉變雄激素及少量的雌激素；在睪丸和卵巢組織可經睪酮再轉變成二氫睪酮或雌二醇後發揮生理作用。

VD3：膽固醇在腸黏膜細胞內可轉變為7-脫氫膽固醇（VD3原），經血液運輸到皮膚，在紫外線照射下轉變成VD3，繼而在肝、腎進行兩次羥化生成1，25-（ O H ）2 -D3，調節鈣磷代謝。

膽固醇酯：在肝、腎上腺皮質和小腸等組織中，膽固醇與脂醯CoA在脂醯CoA膽固醇醯基轉移酶（ACAT）作用下，生成膽固醇酯。（膽固醇酯酶可將其水解為膽固醇。）

在血漿中，膽固醇在卵磷脂膽固醇醯基轉移酶（LCAT）作用下，接受卵磷脂分子中的脂醯基生成膽固醇酯。

小部分膽固醇可經腸道細菌作用後經腸道排出。

編號系統

CAS號：80-97-7

MDL號：MFCD00066413

EINECS號：201-315-8

RTECS號：FZ6350000

BRN號：2418594

PubChem號：2418594

物性數據

性狀：溶液為無色透明。

密度（g/mL,25/4℃）：不確定

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定

熔點（ºC）：138～140℃

沸點（ºC,常壓）：不確定

沸點（ºC,5.2kPa）：不確定

折射率：不確定

閃點（ºC）：不確定

比旋光度（º）：+28°±1°；+24°±1°(c=1，氯仿)

自燃點或引燃溫度（ºC）：不確定

蒸氣壓（kPa,25ºC）：不確定

飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：不確定

燃燒熱（KJ/mol）：不確定

臨界溫度（ºC）：不確定

臨界壓力（KPa）：不確定

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：不確定

爆炸上限（%,V/V）：不確定

爆炸下限（%,V/V）：不確定

溶解性：10ml氯仿中溶解1g

分子結構數據

摩爾折射率：120.35

摩爾體積（cm3/mol）：406.1

等張比容（90.2K）：987.0

表面張力（dyne/cm）：34.8

極化率（10-24cm3）：47.71

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：9.4

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：1

可旋轉化學鍵數量：5

拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2

重原子數量：28

表面電荷：0

複雜度：540

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：9

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

貯存方法

本品應密封於陰涼乾燥處保存。

用途

在體內的作用尚不清楚，可能與膽酸和某些激素的形成有關

安全術語

S22Do not breathe dust.
切勿吸入粉塵。

S24/25Avoid contact with skin and eyes.
避免與皮膚和眼睛接觸。