二十碳五烯酸

二十碳五烯酸（EPA，Eicosapentaenoic Acid） ，是人體常用的幾種Ω-3脂肪酸之一。相比於我們祖先的日常飲食，現在的日常飲食所含的Ω-3脂肪酸是相對不足的。我們的日常飲食中，Ω-3脂肪酸的主要來源是冷水魚（例如野生鮭魚）。魚油補充劑也可以提高身體中EPA的濃縮度。增加EPA的吸收已經證實對治療冠狀動脈心臟病、高血壓和炎症（例如風濕性關節炎）有效。

基本介紹

• 中文名：二十碳五烯酸
• 英文名：Eicosapentaenoic Acid
• 化學式：C20H30O2
• 分子量：302.451

編號系統

CAS號：10417-94-4

MDL號：MFCD00065716

BRN號：1714433

物性數據

性狀：常溫下為無色至淡黃色透明液體，無味，無臭，氧化後有一定的氣味。

密度（g/mL,25/4℃）：0.943

熔點（ºC）：−54

折射率：n20/D 1.4977

閃點（ºC）：93

生態學數據

通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：96.55

2、摩爾體積：321.3

3、等張比容（90.2K）：785.6

4、表面張力（dyne/cm）：35.7

5、極化率：38.27

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：5.6

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：13

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.2

6、重原子數量：22

7、表面電荷：0

8、複雜度：398

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

不穩定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在於硅藻類等浮游生物中。

貯存方法

密閉充氮避光包裝。貯存於低溫避光處，注意防止其氧化變質。

合成方法

方法一、以魚肝或碎魚為原料
將魚肝或碎魚處理，得精製魚油。將精製魚油經尿素包合預濃縮後，在萃取壓力為11-15MPa、萃取溫度為35℃；精餾壓力為11-15MPa、精餾溫度為 40-85℃的條件下，EPA十DHA提純至90%，採取兩步分離法，EPA提純至67%，DHA提純至90%以上。
魚油脂肪酸乙酯[超臨界CO2萃取]→[分離]EPA
方法二、以鯡魚下腳料為原料
以鯡魚下腳料為原料，製得多不飽和脂肪酸，其中EPA和DHA的總含量為64.8%。
方法三、以花生四烯酸為原料
以花生四烯酸為原料，經去飽和，製得EPA。
花生四烯酸[去飽和]→EPA
方法四、超臨界多元流體精密精餾技術
方法五、淡鹼水解法提取魚油
方法六、鉀法提取魚油

魚油提取率為24.4%；酸值為2.58；碘值為309；皂化值為178.7；過氧化值為0.070%；EPA含量為15.05%。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3265 8/PG 3

安全標識：S26S45S36/S37/S39

危險標識：R34

保健用途

自身免疫缺陷。存在於魚油中的 Ω-3脂肪酸（包括EPA）已經證實能減少有害的免疫反應，並對治療由自身免疫缺陷引起的炎症有效，例如風濕性關節炎。

循環系統的健康。Ω-3脂肪酸已經被證實能促進循環系統的健康和防止膽固醇和脂肪在動脈壁上積聚。補充魚油也能使糖尿病患者減低高血壓。

生長發育。保持身體裡的Ω-3脂肪酸含量處於一個適當平衡的位置對正常的生長和發育是十分必要的。營養專家建議嬰兒應從日常飲食和補充劑中吸收各種類型的Ω-3脂肪酸。根據這些建議的要求，嬰兒在日常飲食中吸收的EPA應少於 0.1%。

其他的情況。Ω-3脂肪酸，包括EPA在內，對肺病、腎病、2型糖尿病、大腸潰瘍和節段性迴腸炎的治療都會起到積極的作用。

食用來源

食物

你可以通過吃冷水魚例如野生鮭魚（不是在漁場飼養的）、鯖魚、沙丁魚和青魚來獲得EPA。

鮭魚是EPA的來源之一

其他

EPA也存在於魚油補充劑中。一些食品也可能包含維生素E來保持新鮮。

建議用量

每個星期食用2-3份富含脂肪的魚類或每天服用3-4克標準魚油膠囊能為你的身體提供適量的Ω-3脂肪酸。此外，如果你只需要補充DHA，可以選擇每天服用200毫克從海藻中提取的DHA。當你需要服用補充劑時，請按照藥品標籤上的指南和保存要求來使用。一些藥品需要冷藏。不要使用已經超過保質期的產品。

注意事項

魚油膠囊含有DHA和EPA。含有EPA的補充劑不推薦嬰兒和幼兒服用，因為它會在早期發育過程中破壞人體內DHA和EPA的平衡。因此，孕婦在服用魚油補充劑時應謹慎小心。你可以服用不含EPA的DHA補充劑來避免這種破壞。

服用魚油膠囊可能會有副作用，例如稀便、腰部不適和不斷的打嗝。另外，還會導致凝血時間稍微延長。因此，凝血功能不正常或正在服用降血脂藥物的人最好在服用魚油膠囊之前諮詢一下他們的健康顧問。在消化魚油膠囊的過程中，身體的抗氧化性需要提高。因此，連同維生素E一起服用這些補充劑能保證這種提高。

與藥物的關係

和阿司匹林一起服用Ω-3 脂肪酸會對幾種類型的冠狀動脈血栓病的治療有效。如果你患有這種病，請諮詢一下你的治療師這種療法對你是否適合。

Ω-3 脂肪酸能減輕一些cyclosporine環孢黴素（用來減輕移植接受者產生排斥反應的幾率的療法）引起的副作用。如果你要在現有的藥療或食療基礎上增加新的藥物或補充劑，請諮詢你的治療師。

EPA已經被證實能提高用來治療嚴重的慢性牛皮癬的藥物（低劑量的etretinate和一種目前受到注意的腎上腺皮質激素類藥物的混合）的效果。如果你患有慢性牛皮癬，請諮詢一下醫生這種混合藥物療法是否對你有效。