基本介紹
- 中文名：三氯乙醯氯
- 外文名：Trichloroacetyl chloride
- 所屬分類：有機原料
- CAS號：76-02-8
- 分子量：182.0
- 分子式：：CCl3COCl
- 熔點：-31.8ºC
- 沸點：118~120ºC
- 密度 ：1.6202g/mL at 20℃
基本信息,編號系統,物性數據,分子結構數據,用途,合成方法,安全信息,類別,毒性分級,急性毒性,可燃性危險特性,儲運特性,滅火劑,
基本信息
名稱：三氯乙醯氯
中英文名稱： 三氯乙醯氯，氯代三氯乙醯；TrichIoroacetyl chIoride.
無色有刺激性氣味液體。熔點-31.8℃，沸點118-120℃，相對密度1.62（20℃）。遇水、醇分解，並放出大量的氯化氫。
編號系統
CAS號：76-02-8
MDL號：MFCD00000792
EINECS號：200-926-7
RTECS號：AO7140000
BRN號：774120
PubChem號：24889444
物性數據
1. 性狀：無色有刺激性氣味液體
2. 密度（g/mL,20℃）：1.62
3. 相對密度（20℃，4℃）：1.6202
4. 熔點（ºC）：-31.8°C
5. 沸點（ºC,常壓）：118℃
6. 常溫折射率（n20）：1.4697
7. 折射率：1.469-1.471
8. 閃點（ºC）：100°C
9. 溶度參數(J/cm3)0.5：18.502
10.van der Waals面積（cm2/mol）：8.860×109
11.van der Waals體積（cm3/mol）：63.370
12. 液相標準熱熔(J/(mol·K))：168.8
13. 溶解性：與水反應劇烈
分子結構數據
1、 摩爾折射率：30.70
2、 摩爾體積（cm3/mol）：104.2
3、 等張比容（90.2K）：265.6
4、 表面張力（dyne/cm）：42.1
5、 極化率（10-24cm3）：12.17
用途
為優良的醯化劑和有機合成中間體，廣泛套用於農藥、醫藥、有機中間體和精細化工產品的合成。農藥方面，三氯乙醯氯是合成3，5，6－三氯吡啶醇鈉(毒死蜱的關鍵中間體)的主要原料，也是合成高效低毒除草劑"驃馬"解毒劑和森林除草劑"carIon"的主要原料；醫藥領域主要用於合成殺菌劑和多環抗菌素；精細化工領域，以三氯乙醯氯和聯苯酚為原料製得的多環芳香醚，是聚醯胺(尼龍)和聚酯兩大領域的高檔助劑。
合成方法
三氯乙醯氯的合成方法較多，從原料來源、成本、工藝等方面綜合考慮，工業上採用在催化劑存在下，由三氯乙酸和氯化亞碸進行醯氯化反應的路線。
在500L搪瓷反應釜中，加入約400kg熔融的三氯乙酸和適量催化劑，在攪拌下升溫至80～100℃，慢慢滴加氯化亞碸350kg，生成的HCl和SO2氣體，分別用水和鹼液吸收。加完後回流4h，將生成的三氯乙醯氯蒸出，收集117～120℃淡黃色餾分，即為三氯乙醯氯產品，含量95%以上。由於三氯乙醯氯化學性質活潑，易發生水解和熱分解等副反應，所以反應需在溫度≤100℃和無水條件下進行。採用複合催化劑，可顯著加快反應速度，提高醯氯化收率。另外，由於副產物氯化氫和二氧化硫會帶出一部分氯化亞碸，所以氯化亞碸需適當過量。
從減少環境污染等方面考慮，也可在紫外線催化下，以四氯乙烯為原料，直接氧化合成三氯乙醯氯。CCl2=CCl2[O2, UV]→CCl3COCl。
安全信息
類別
腐蝕物品
毒性分級
中毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 600 毫克/公斤; 吸入-小鼠 LC50: 445 毫克/立方米
可燃性危險特性
可燃; 遇水放出有毒氯化氫氣體
儲運特性
庫房通風低溫乾燥; 與鹼、氧化劑分開存放
滅火劑
砂土、乾粉、二氧化碳
