α效應

α效應是指當親核中心的鄰位有孤對電子時,親核試劑的反應活性提高的現象。

基本介紹

  • 中文名:α效應、阿爾法效應
  • 外文名:alpha effect
定義,套用,

定義

在1962年,Person 和Edwards 首次提出了α效應,用於說明親核中心的鄰位有孤對電子使親核試劑的反應活性提高的現象。這個定義收錄在1979年版本的IUPAC的物理有機化學術語表中,並且以HOO-的反應活性比HO- 高為例證。由於這種現象是在一個指定的參考親核試劑和一個具有α效應的親核試劑進行比較得出的,所以Hoz 和Buncel將α效應定義為Bronsted圖的誤差。這個定義於1994年被收錄在IUPAC術語詞典中。之後,Um,Im 和Buncel 提出了關於α效應的附加標準,即具有α效應的親核試劑和參考親核試劑應該具有相同的反應機理。
有幾種理論試圖解釋α效應的成因,例如由於電子排斥作用引起的基態不穩定,穩定的過渡態,產物的熱力學穩定性和溶劑效應等。

套用

α效應已經被廣泛的研究,例如在在醯化反應、Michael加成反應、SN2反應和親核芳香族的置換反應中。

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