N-氯代丁二醯亞胺

N-氯代丁二醯亞胺

一種白色粉末晶體,主要用於作氯化劑和抗菌素的合成

基本介紹

  • 中文名:N-氯代丁二醯亞胺
  • 外文名:N-Chlorosuccinimide
  • 別名:N-氯代琥珀醯亞胺 N-氯丁二醯亞胺 琥珀醯基氯亞胺 琥珀醯氯亞胺
  • 化學式:C4H4ClNO2
  • 分子量:133.53
  • 熔點:144 ℃
  • 密度:1.5g/cm3
基本信息,理化性質,用途說明,質量指標,危險說明,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,表征圖譜,

基本信息

中文名稱:N-氯代丁二醯亞胺
中文別名:N-氯代琥珀醯亞胺;氯代二乙醯亞胺;NCS;N-氯丁二醯胺;氯代丁二醯亞胺
英文別名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8

理化性質

本品為白色結晶,溶於水和醇類
熔點:144-150℃
相對密度:1.5g/cm3

用途說明

抗菌藥物中間體

質量指標

含量≥98%
熔點148-149℃
有效氯≥26%
灼燒殘渣 合格
乾燥失重 合格

危險說明

危險代碼:C
危險等級:22-34
安全等級:26-36/37/39-45
聯合國編號:UN3261

毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LDLO:1gm/kg;大鼠經靜脈注射LDLO:200mg/kg
2、其他多劑量毒性:大鼠經口TDLO:15gm/kg/40D-I;兔子經口TDLO:5800mg/kg/5W-I
3、致腫瘤:小鼠經皮下TDLO:840mg/kg/70W-I

分子結構數據

1、 摩爾折射率:27.46
2、 摩爾體積(cm/mol):88.6
3、 等張比容(90.2K):236.1
4、 表面張力(dyne/cm):50.4
5、 極化率(10cm):10.88

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積37.4
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:129
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

對濕氣敏感,應保存在乾燥器中。使用過程中,應避免吸入或粘在皮膚上,一般在通風性能良好的通風櫥中操作。
腐蝕性物質。吞咽有害,會導致灼傷。萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治,使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。

貯存方法

儲存在乾燥容器內。

合成方法

將4.96g(0.05mol)丁二醯亞胺溶於17ml乙酸和15ml水的混合溶劑中,在攪拌下加入5.6g(0.05mol)次氯酸叔丁酯,然後在0℃靜置1h.析出沉澱,過濾,固體真空乾燥,得2.07g,產率31.3%。熔點149~150℃。

用途

1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基醯胺脫氫氯代和降解氯化,以及環戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內酯,伯(仲)醇氧化為(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用於烯丙胺、B,R-不飽和胺基酸極其衍生物的合成。
2.醫藥中間體。常用於抗菌素的合成,如苄基頭孢菌素,也可用於製備橡膠助劑。
3.N-氯代丁二醯亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用於硫化物、碸和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。

表征圖譜

N-氯代丁二醯亞胺紅外圖譜(IR1)
N-氯代丁二醯亞胺

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