鹽酸美金剛（英文名稱Menantine Hydrochloride）化學名稱為3，5-二甲基-1-氨基-金剛烷鹽酸鹽（3,5-Dimethyl-1-aminoadamantane hydrochloride），又名3，5-二甲基三環[3.3.1.1.(3.7)]癸烷-1-氨基鹽酸鹽（3,5-Dimethyltricyclo(3.3.1.1(3,7))decan-1-amine hydrochloride）。其分子式為C12H21N·HCl。
鹽酸美金剛是由德國Merz公司研製的治療痴呆症藥物，是一種新型、低中度親和力、電壓依賴、非競爭性N－甲基－D－天冬氨酸（NMDA）受體拮抗藥，可非競爭性阻滯NMDA受體，降低谷氨酸引起的NMDA受體過度興奮，防止細胞凋亡，改善記憶，是新一代改善認知功能的藥物。2002年2月，歐洲專利藥品委員會（CPMP）批准其用於中、重度阿爾茨海默病患者的治療，同年8月在德國上市，2003年10月17日被美國食品與藥品監督管理局（FDA）批准用於治療中、重度阿爾茨海默病患者。進一步的研究表明，鹽酸美金剛對輕、中度阿爾茨海默病患者也有效。阿爾茨海默病（Alzheimer disease，AD），又稱老年性痴呆，是老年人的常見病之一，主要表現為記憶力減退及識別能力障礙等，是一種漸進性的神經功能退行性變性疾病。鹽酸美金剛被批准用於治療阿爾茨海默病。
鹽酸美金剛作為化學品，缺乏一些基本物性數據，可參照金剛烷、鹽酸金剛烷胺、1，3-二甲基金剛烷的一些性能推測鹽酸美金剛可以溶於有機溶劑，微溶於水。低毒，對皮膚、眼睛、黏膜無刺激作用，但作為藥品一定要在大夫指導下用藥，決不可隨意吞食。
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】鹽酸美金剛常溫下為白色或類白色粉末。
【熔點】（℃）292
鹽酸美金剛
鹽酸美金剛【密度】≥1
【溶解性能】能溶解於有機溶劑。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】41100-52-1
【EINECS登錄號】255-219-6
【分子量】215.77
【分子式及結構式】其分子式為C12H21N·HCl，化學結構式如下：
【常見的化學反應】具有胺鹽的一些性能。
【禁配物】強氧化劑、強鹼
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
鹽酸美金剛是一種原料藥品，製成片劑名為“易倍申”，本品應由對阿爾茨海默型痴呆的診斷和治療富有經驗的醫生處方並指導患者的使用。患者身邊有按時監督患者服藥的照料者的情況下才能開始治療。應按照現行的診斷標準和指南對痴呆進行診斷。
製造方法
鹽酸美金剛有以下集中製造方法：
（1）格氏法
1－溴－3，5－二甲基金剛烷與甲基鋰在超聲條件下反應得到1－鋰－3，5－二甲基金剛烷。然後，將其與NH4Cl反應得到美金剛胺。最後，經酸化成鹽，為鹽酸美金剛。
1－溴－3，5－二甲基金剛烷與甲基鋰在超聲條件下反應得到1－鋰－3，5－二甲基金剛烷。然後，將其與NH4Cl反應得到美金剛胺。最後，經酸化成鹽，為鹽酸美金剛。
（2）乙腈法
1，3－二甲基金剛烷經溴素取代得到1－溴－3，5－二甲基金剛烷，再經乙醯胺基化得到1－乙醯胺基－3，5－二甲基金剛烷。然後，在鹼性條件下水解。最後，酸化成鹽，為鹽酸美金剛。
（3）尿素法
1，3－二甲基金剛烷經溴化得到1－溴－3，5－二甲基金剛烷，此中間體與尿素髮生取代反應，得到N－3，5－二甲基金剛烷－1－基尿素，並經乙二醇水解得美金剛胺，再酸化成鹽，為鹽酸美金剛。
這種方法的優點在於原料尿素易得，所需試劑對環境毒害較小，尤其是1－溴－3，5－二甲基金剛烷的醯胺化和醇解反應所得的中間產物無需分離，簡化了反應步驟。但是，在1－溴－3，5－二甲基金剛烷與尿素醯胺化反應過程中，由於空間位阻較大，從而導致反應時間較長，反應收率較低，產業生產成本較高。同時，在醇解過程中，脲類化合物醯胺基團中的碳原子形成C+的活性較差，導致醇解效率降低，因而所需的反應溫度較高，反應條件苛刻，最終使反應的總收率僅達31%，不適合規模化生產。
（4）氯代法
以無水AlCl3作為催化劑，1,3－二甲基金剛烷經叔丁基氯氯化為1－氯－3,5－二甲基金剛烷，再進行乙醯胺基化得到1－乙醯胺基－3，5－二甲基金剛烷，然後水解為美金剛胺，再酸化成鹽，得到鹽酸美金剛。這種方法適合工業化生產,但是，此法需在無水條件下進行，且氯代過程中需不斷添加AlCl3。同時，由於叔丁基氯本身容易發生消去反應，需要現場製備，不易操作，而氯代物1－氯－3，5－二甲基金剛烷自身活性又不高，導致反應轉化率較低。在整個反應過程中，對反應溫度要求比較嚴格，能耗較高。
（3）尿素法
1，3－二甲基金剛烷經溴化得到1－溴－3，5－二甲基金剛烷，此中間體與尿素髮生取代反應，得到N－3，5－二甲基金剛烷－1－基尿素，並經乙二醇水解得美金剛胺，再酸化成鹽，為鹽酸美金剛。
這種方法的優點在於原料尿素易得，所需試劑對環境毒害較小，尤其是1－溴－3，5－二甲基金剛烷的醯胺化和醇解反應所得的中間產物無需分離，簡化了反應步驟。但是，在1－溴－3，5－二甲基金剛烷與尿素醯胺化反應過程中，由於空間位阻較大，從而導致反應時間較長，反應收率較低，產業生產成本較高。同時，在醇解過程中，脲類化合物醯胺基團中的碳原子形成C+的活性較差，導致醇解效率降低，因而所需的反應溫度較高，反應條件苛刻，最終使反應的總收率僅達31%，不適合規模化生產。
（4）氯代法
以無水AlCl3作為催化劑，1,3－二甲基金剛烷經叔丁基氯氯化為1－氯－3,5－二甲基金剛烷，再進行乙醯胺基化得到1－乙醯胺基－3，5－二甲基金剛烷，然後水解為美金剛胺，再酸化成鹽，得到鹽酸美金剛。這種方法適合工業化生產,但是，此法需在無水條件下進行，且氯代過程中需不斷添加AlCl3。同時，由於叔丁基氯本身容易發生消去反應，需要現場製備，不易操作，而氯代物1－氯－3，5－二甲基金剛烷自身活性又不高，導致反應轉化率較低。在整個反應過程中，對反應溫度要求比較嚴格，能耗較高。
（5）硝化法
以N－羥基鄰苯二甲醯亞胺（NHPI）為催化劑，1，3－二甲基金剛烷經硝化得到1－硝基－3，5－二甲基金剛烷。然後，經Pd/C催化氫化還原為美金剛胺。最後，經鹽酸酸化成鹽，得到鹽酸美金剛。
這種方法在硝化反應中以NHPI為催化劑，反應條件溫和，轉化率高，不需要使用溴素，對設備要求不高，同時避免了使用較大毒性的試劑，中間體不需純化，雜質可在最後除去。但是，此法在催化氫化時存在較大的危險性，且還原時間較長（24h～72h）。
這種方法在硝化反應中以NHPI為催化劑，反應條件溫和，轉化率高，不需要使用溴素，對設備要求不高，同時避免了使用較大毒性的試劑，中間體不需純化，雜質可在最後除去。但是，此法在催化氫化時存在較大的危險性，且還原時間較長（24h～72h）。
（6）甲醯胺法
1，3－二甲基金剛烷和甲醯胺進行醯胺化反應得到1－甲醯胺基－3，5－二甲基金剛烷，再酸化成鹽，為鹽酸美金剛。此法在反應過程中會產生大量NO2氣體，導致後處理過程中需用大量的鹼進行中和。
（7）直接氨化法
1，3－二甲基金剛烷在溴素和乙腈的作用下，一步完成溴的取代反應和Ritter反應。中間產物不經分離，直接醇解和水解為美金剛胺，再酸化成鹽，得到鹽酸美金剛。這種方法的原料利用率不高，會產生較多的副產物，不易分離和控制。
（7）直接氨化法
1，3－二甲基金剛烷在溴素和乙腈的作用下，一步完成溴的取代反應和Ritter反應。中間產物不經分離，直接醇解和水解為美金剛胺，再酸化成鹽，得到鹽酸美金剛。這種方法的原料利用率不高，會產生較多的副產物，不易分離和控制。
【產業鏈】1,3-二甲基金剛烷、鹽酸沒金剛、易倍申
【參考質量指標】
外觀： 白色結晶或粉末
熔程： 290°C-295°C
乾燥失重: ≤0.5%
含量： ≥98.5%(HPLC)
毒性和環境影響
鹽酸美金剛低毒，對皮膚、眼睛無刺激性。作為藥品的副作用應參見藥品的說明書。生產過程的副產品及廢棄物對環境和人生的毒害不容忽視。
包裝、貯存和運輸
鹽酸美金剛採用開闊紙板或鐵桶，內襯塑膠薄膜或牛皮紙密封包裝，存放於乾燥、通風、避雨、陰涼庫房儲存。與強化劑、強鹼、食品分開存放，防止混存、混運、混放。
