鄰甲苯胺（英文名稱o-Toluidine）又名2-甲苯胺（2-Toluidine），2-甲基苯胺（2-Methylaniline），鄰氨基甲苯（ o-Aminotoluene ）。常溫下為色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。微溶於水，溶於乙醇和乙醚，稀酸。鄰甲苯胺可燃，遇明火、高溫，燃燒,釋放出有毒的煙霧及氨等有毒氣體。其蒸汽與空氣能形成爆炸混合物。鄰甲苯胺有毒，毒性類似苯胺。對皮膚、眼睛、黏膜有刺激作用。與眼和皮膚接觸後會引起眼睛灼傷和皮炎。攝入、吸入其蒸氣或經皮膚吸收都會引起中毒。可生成高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，有頭痛、發紺、無力、眩暈、倦睡。並能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿，鄰甲苯胺是已知的致癌物。主要用作染料、農藥、醫藥及有機合成中間體。分子式為C7H9N。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，鄰-甲苯胺在一類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：鄰甲苯胺
- 外文名：ortho-Toluidinene
- 別名名稱： 2-甲基苯胺
- 分子式： C7H9N
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為無色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。
【沸點】（℃） 200.3
【熔點】（℃） -16.3
【閃點】℃（封閉式） 85
【引燃溫度】（℃）： 481.67
【密度】d4200.9984
【折射率】nD201.572
【蒸汽壓】 kPa(℃) 0.0346（25℃）
【爆炸上限】（%）： 7.6
【爆炸下限】（%）： 1.5
【黏度】（mPa·s,15℃）： 5.195
【黏度】（mPa·s,25℃）： 3.390
【溶解性能】微溶於水，溶於乙醇、乙醚、稀酸。25 ºC在水中溶解度為1.5 g/100 mL。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】95-53-4
【EINECS登錄號】202-429-0
【分子量】107.15
【分子式及結構式】分子式為C7H9N，化學結構式如下：
【常見的化學反應】化學性質與苯胺相似。與甲醛能生成白色沉澱，，遇三氯化鐵呈紅棕色。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應，生成N-烷基化合物。在芳核上能發生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應，
【禁配物】強氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
製造方法
1）由鄰硝基甲苯還原製造：可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下於260-280℃進行加氫反應製得鄰甲苯胺。工業品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m。也可採用鎳催化劑。精製方法：按照製造方法不同，產品含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質。特別是對甲苯胺含量較多，並含有微量的水分，用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗製鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解於四倍體積的乙醚中，加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚後濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣乾燥後減壓蒸餾三次可得純品。
2）苯胺甲基化法：在三氧化二鐵-二氧化鍺催化劑存在下，甲苯和甲醇反應生成甲苯胺混合物，其中鄰甲苯胺選擇性為40%以上，分離得到鄰甲苯胺。
【產業鏈】上游鄰硝基甲苯、苯胺、甲醇，下游鄰甲苯胺，合成染料、醫藥、農藥中間體。
【參考質量指標】參照HG/T 2585-2009
項 目 | 指 標 | ||
優 等 品 | 一 等 品 | 合 格 品 | |
外 觀 | 淺黃色到粽紅色油狀透明液體 | ||
鄰甲苯胺純度% | 99.0 | 98.5 | 98.0 |
低沸物 % ≤ | 0.1 | 0.3 | 0.4 |
對甲苯胺 % ≤ | 0.5 | 0.7 | 0.9 |
間甲苯胺 % ≤ | 0.5 | 1.0 | 1.5 |
高沸物 % ≤ | 0.1 | 0.2 | 0.2 |
水分 % ≤ | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
毒性和環境影響
本品毒性與苯胺相類似，攝入、吸入蒸氣或經皮膚吸收會引起中毒，生成高鐵血紅蛋白，引起神經障礙及缺氧，有頭痛、發紺、無力、眩暈、倦睡、引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿等症狀; 與眼和皮膚接觸後會引起眼灼傷和皮炎。本品能因皮膚吸收而中毒，應避免與皮膚接觸。
刺激性
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。
致突變性微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗：人淋巴細胞2mmol/L。程式外DNA合成：人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變：人淋巴細胞450mg/L。
TJ 36—79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。.
致癌性IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。
包裝、貯存和運輸
鄰甲苯胺採用鐵桶密封包裝，儲存於陰涼、通風、乾燥的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醯基氯、酸酐、氯仿、食用化學品分開存放，切忌混儲、混裝、混運。庫房應配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。按劇毒、可燃化學品管理儲運。
