萘二磺酸是含有兩個磺酸基團的萘系化合物,包含1,5-、1,6-、2,7-等6種異構體,主要通過萘磺酸磺化反應製備。1-萘磺酸與冷發煙硫酸反應主要生成1,5-萘二磺酸及少量1,6-異構體,2-萘磺酸在相同條件下生成1,6-和1,7-異構體,高溫條件則主要形成2,7-和2,6-異構體。磺化產物的複雜性源於反應可逆性和重排現象。各異構體具有顯著物性差異:1,5-萘二磺酸為片狀晶體(熔點240-245℃),1,6-異構體呈橙色晶體(熔點125℃),2,7-異構體為吸濕性針狀晶體(熔點119℃)。該化合物主要作為染料中間體和有機合成原料,其衍生物包括4-氨基-5-羥基-2,7-萘二磺酸單鈉鹽等反應產物被列入《中國現有化學物質名錄》。上海科技大學李智課題組開發的含有磺醯胺基團的手性聯萘二磺酸(XieBINSA)在不對稱氫烷氧基化反應中展現出催化套用潛力。
基本介紹
- 中文名:萘二磺酸
- 套用學科:化學
- 用途:合成中間體
- 異構數量:6
特性
萘磺酸磺化得萘二磺酸是複雜過程,因條件不同,以不同產率可得六種異構體。1-萘磺酸與冷的發煙硫酸作用主要得1, 5-蔡二磺酸和一些1,6.異構體;而2一萘磺酸則得1,6一和1,7-異構體,在180;以上主要得2,7-和2.6一異構體。產物複雜的原因是磺化的可逆性和重排二它們都具有酸性、可成鹽、成酞氯、酞胺等。1,5-蔡J磺酸為片狀晶體,熔點24D一245(分解),相對密度石。1.493,溶於乙醇。1,6-蔡二磺酸為橙色品體,熔點125(分解),溶f.、乙醇。2.7_蔡二磺酸為吸濕針狀晶體,熔點1 J9t',溶於水。
