苄基

苯甲基一般指本詞條

苄基英文名benzyl group,也稱苯甲基。是一種化學物,分子式是C6H5CH2-,含有苄基的化合物苄乙腈、十六烷基二甲基苄基氯化銨、十八烷基二甲基苄基氯化銨等。

基本介紹

  • 中文名:苄基
  • 外文名:benzyl group
  • 分子式:C7H7
  • 結構:苯基-亞甲基
  • 運用:有機合成、保護基團
化合物簡介,亞苄基,苄基化合物,用途,相關保護文獻,

化合物簡介

苄基可以理解成甲苯分子中的甲基碳上去掉一個氫原子後,剩下的一價基團;或者苯甲醇分子中去掉羥基
苯甲醇C6H5CH2OH、苄基氯C6H5CH2Cl、苄基氰C6H5CH2CN等分子中都含有苄基。
其他:有機合成中縮寫為Bn。

亞苄基

名稱:亞苄基;苯亞甲基 英文:Benzal
分子式:C6H5CH2-;C7H7-
相對分子質量:91
簡介:甲苯分子中的甲基上去掉一個氫原子而成的基團
亞苄基二氯C6H5CH=Cl2、亞苄基苯胺C6H5CH=NC6H5等分子中都含有亞苄基。

苄基化合物

含有苄基的化合物一般名為 苄基XX 或 XX化苄,也有名為 XX代甲苯 或甲苯XX,還有一部分名為 苯基XX
通性:苄基石油及化合物中重要的活性反應中心化學性質活潑,可以發生許多的有機化學反應。
常見含苄基的化合物:例如:取代反應,加成反應等。
含苄基:
1.苄甲醇C6H5CH2OH
2.氯化苄C6H5CH2Cl
3苄乙腈氰化苄)C6H5CH2CN
6.苄丙醇C6H5C3H6OH
含亞苄基:
1 苯基丙烯酸C9H802
2 亞苄基二氯C6H5CHCl2
3 亞苄基苯胺C6H5CHNC6H5
4 亞苄基丙酮C6H5CHCHCOCH3

用途

有機合成中苄基被用於保護羥基,包括醇和羧酸。
上苄基:在鹼水(例如:碳酸鉀)和二氯甲烷體系中緩慢滴入溴化苄,加熱至30~40度。
脫苄基:H2/Pd-C氫化,或者用硫酸。

相關保護文獻

《一種酚羥基苄基保護基的脫除方法》:採用多聚磷酸( PPA) -濃鹽酸-乙醇體系脫除苄基保護基,通過單因素實驗考察 PPA 物質的量、濃鹽酸與 PPA 體積比、反應時間以及反應溫度對產率的影響。
結果表明,n( PPA) =0. 2 mmol、V( 濃鹽酸) ∶V( PPA) = 100 ∶1、反應時間 3 h、反應溫度 85 ℃ 為最佳反應條件。
採用最佳化條件得到 9 個脫苄基化合物,產率為 70. 4% ~ 92. 7%,其中 2'-苄氧基取代查爾酮脫掉苄基的同時環合得到二氫黃酮。所得產物結構經 MS、1HNMR 及13CNMR進行確證。
《Pd/C催化氫化高效脫除含氮糖中的苄基型保護基》:通過抽真空脫除Pd/C催化劑表面吸附的有害氣體以及利用高純氮氣對反應體系進行脫氣,本實驗方法能夠高效脫除苄基保護的N-取代fagomine衍生物的保護基,而且哌啶環N-苄基型取代基也可以被脫去。其中,N-非苄基型取代fagomine衍生物的脫保護反應的收率為94%~98%。所有化合物的結構均經質譜和核磁共振譜確證。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們