消旋就是改變分子結構使分子的旋光性發生改變的過程，許多分子有旋光性。消旋有外消旋和內消旋。外消旋是兩個分子式相同但結構呈鏡像的分子，旋光性相反，所以消掉了旋光性。內消旋是一個分子沒有了旋光性。如果構型轉化未達到半量，就叫部分外消旋。構型轉化達到半量，即為等消旋。
基本介紹
- 中文名：等消旋
- 學科：化學
- 屬性：過程
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定義
這種由純的光活性物質轉變為外消旋體或內消旋體的過程稱為消旋。如果構型轉化未達到半量，就叫部分消旋。如果構型轉化達到半量，就叫等消旋。包括內消旋和外消旋。
相關概念
外消旋體
外消旋體是一種具有旋光性（見旋光異構）的手性分子（見手征性）與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。並且，雖然對映體的物理性質一般相同，但外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。外消旋體常用D，L-標記，組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學性質相同，外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。
內消旋體
分子內含有不對稱性的原子，但因具有對稱因素而形成的不旋光性化合物。例如內消旋酒石酸分子內雖然含有兩個不對稱碳原子C，但由於它們具有對稱因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消，因此是一個不旋光性化合物。內消旋體和對映體的純左旋體或右旋體互為非對映體。
過程
外消旋
有些旋光性化合物在適當條件下，可發生50%的構型轉化，即轉變成外消旋體。在此過程中，有一部分右旋分子轉變成左旋分子，或部分左旋分子變成右旋分子。這種轉變是同時相互進行的，直到原旋光性化合物的半數分子變成其對映體，並建立平衡而成為外消旋體。
內消旋
旋光性化合物由於某些原因發生部分構型轉變的過程，結果是一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消。
舉例
旋光性化合物外消旋化的難易差別很大，有些必須在高溫下處理幾十小時才能發生外消旋化；有些在室溫不用加熱或催化劑，就能自行外消旋化。例如，手性碳原子上連有一個H和C=O的化合物很容易外消旋化，是因為酮型可能變成烯醇型。當酮型變成烯醇型時，分子就失去了手性，變成非手性分子，並且同在一個平面上。這個烯醇型（不穩定）再變成酮型，就有兩種可能性：可以變成原來的構型，也可以變成另外一種構型。這兩種變化的機會是相等的。因此，這種變化經過一定時間後，混合物就變成外消旋體。例如，α-甲基丁酸加熱時，它的旋光性逐漸消失，最後變成外消旋體。
這個平衡體系包括R-和S-異構體以及它們所通過的一個共平面的烯醇型中間體。這個烯醇型中間體是由手性碳原子上的氫轉移到羰基的氧原子上形成的。當氫從氧原子回到碳原子上時，它可以從烯醇型中間體所在平面（紙面）的後面加到雙鍵碳上得到原來的R-異構體。氫也可以從平面的前面加到雙鍵碳上得到S-異構體。氫原子回到原來碳原子上的這兩種途徑的機會是相等的，所以最後得到兩個等量的對映體，即外消旋體。如果手性碳上的氫原子被其他基團取代後，就很難發生外消旋化了。
從中藥（莨菪、曼陀羅等）中提制阿托品時，就要利用外消旋化。現將提制流程簡單說明如下：
流程圖
2，3-二氯丁酸有兩個手性碳原子，其中只有一個能通過烯醇型發生構型的轉變，而另外一個的構型不變。在這種情況下所得到的就不是外消旋體，而是兩個非對映體的混合物。這兩個非對映體是互為C-2差向異構體，這種轉化過程叫做“差向異構化”（epimerization）。
外消旋體拆分
如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一，必須經過拆分的步驟。
2、酶解
3、晶種結晶
4、柱色譜
① 手工或機械法,如果對映體為呈明顯的物體與鏡像關係的半面體結晶時，可用手工方法將這兩種晶體分開，例如外消旋酒石酸鈉銨。
⑦ 化學法,這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對對映體轉變為非對映異構體，即在一對對映體分子中引入同一的手征性基團，從而生成一對非對映異構體，再根據一對非對映異構體在物理性質上存在的差異而將二者拆分，分開後再把所引入的手征性因素除去，即可得到純的左旋或右旋體。
如一外消旋酸(±)-A與旋光性鹼(-) -B生成一對非對映異構體的(+)-A·(-)-B和(-)-A·(-)-B鹽，將二者分開後再除去鹼(-)-B,即得到純的(+)-A和(-)-A。
