甲基環戊烯醇酮

甲基環戊烯醇酮(英文名稱Methylcyclopentenolone)又名3-甲基-2羥基-2-環戊烯-1-酮(3-methyl-2-Hydroxy-2-cyclopenten-1-one),由於存在以下三種互變異構體:

因此又名3-甲基-1,2-環戊二酮(3-Methyl cyclopenten-1,2-Dione),簡稱MCP。其中結構式(1)更具代表性。 MCP是一種天然物質。存在於槭樹、掬術(山毛舉科)、菸草和焙烤的咖啡中。l912年.Meyerfeld首先從掬術乾餾得到的焦木酸中分離出來,後經鑑定是3-甲基-1,2-環戊二酮。在通常情況下可以發生互變異構形成甲基環戊烯醇酮。常溫下是一種白色結晶體,長期裸露在空氣中,易氧化則逐漸變黃。能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶於乙醚。易升華,高溫易分解。具有咖啡似的焦糖樣愉快香氣,稀釋時有楓槭樣甜美香氣,故有“楓槭內酯”之稱。MCP可燃,低毒。接觸鹼液和鐵會變色。是一種良好的增香劑和低熱甜味劑,可廣泛用於食品、飲料等香精配方中。分子式為C6H8O2 ,三種互變異構體化學結構式中以(1)具有代表性。

基本介紹

  • 中文名:甲基環戊烯醇酮
  • 英文名:Methylcyclopentenolone
  • 別稱:3-甲基-2羥基-2-環戊烯-1-酮
  • 分子量:112.13
  • 沸點:242℃
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,環境影響,包裝貯存,

物理性質

【外觀】白色結晶性粉末,長期裸露在空氣中,易氧化則逐漸變黃。
【熔點】(℃) 104-108
【閃點】℃(封閉式)
【密度】g/cm3 1
【溶解性能】能溶於沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶於乙醚。室溫1克MCP可溶於75毫升水中。
【穩定性】易升華,高溫易分解。長期裸露在空氣中,易氧化則逐漸變黃。

化學性質

【CAS登錄號】80-71-7 (烯醇式);765-70-8 (二酮)
【EINECS登錄號】201-303-2 (烯醇式);212-154-8 (二酮)
【分子式及結構式】分子式為C6H8O2其結構式有以下3種互變異構體,其中結構式(1)更具代表性。
甲基環戊烯醇酮
【常見的化學反應】由於MCP兼具羰基和羥基兩種基團的環烯烴.所以它具有烯烴羰基和羥基化台物的多重化學性質,遇三氧化鐵形成絡合物顯藍紫色,能參與酯化、加成、取代和開環反應,容易發生烯醇式互變異構。
【禁配物】氧化劑、強酸、強鹼。
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

MCP的感官性能好,廣泛套用於糕點、飲料、糖果、菸草、牙膏及醫藥行業,特別是對咖啡型食品和菸草的增香和定香作用尤為顯著。中國《食品添加劑衛生標準》(GB2760-2003)規定為允許使用的食用香料。在做食品添加劑用途時,執行標準為《食品添加劑甲基環戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配製槭、熏煙、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生產後期加入,單獨溶解成稀釋溶液或溶於其他香精加入食品中使用。還可以用於洗滌劑、化妝品等產品中。使用限量(mg/kg):軟飲料11;冷飲5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁類14;膠姆糖8.0~15;糖漿10。即每公斤食物的允許添加甲基環戊烯醇酮的上限為5-18mg。

製造方法

國內外已有近20種合成MCP的方法.但有工業化價值的只有異戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。 我國一般採用由戊二酸二乙酯和草酸二乙酯經克萊遜縮合、甲基化和脫羧反應製得:
其次,己二酸二酯在鹼性催化劑如醇鈉、氫化鈉等存在下,先發生馱克曼(Dieckman)耦合,環化為2-乙酯基環戊酮,然後與甲基化試劑,如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷發生取代反應,生成2-甲基-2-甲酯基-環戊酮。將所取代環戊酮純化後,與氯氣進行氧氯化反應,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基環戊酮,最後經酸性水解脫羧,可得目的產物MCP。
【產業鏈】上游異戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯、己二酸二乙酯等。下游甲基環戊烯醇酮,食品、飲料等用香精。
【參考質量指標】QB/2641-2004(符合美國FCC標準)
指標名稱
指標
1外觀
白色結晶粉末
2香氣
具有堅果樣的甜香味
3含酮量(GC %)
95.0
4熔程(℃)
104--108
6溶解度(25℃)
1克溶於5毫升99%的乙醇中
7砷含量(mg/kg)
3
8重金屬含量(以Pb計 mg/kg)
10
9水 (%)
0.5
10 灼燒殘渣(%)
0.1

環境影響

MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮試LD50>2g/kg;鴿子,經口LD50:1400mg/kg。

包裝貯存

採用內襯聚乙烯塑膠袋的紙板桶密封包裝。存放於避光、陰涼、乾燥、通風的倉庫內,遠離火源。避免與強氧化劑、強酸、強鹼混儲、混裝、混運。
甲基環戊烯醇酮

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