甲基丙烯酸縮水甘油酯

甲基丙烯酸縮水甘油酯

甲基丙烯酸縮水甘油酯是一種化學物質,分子式是C7H10O3。

基本介紹

  • 中文名:甲基丙烯酸縮水甘油酯
  • 英文名:Glycidyl methacrylate
  • 別稱:2,3-環氧丙烷甲基丙烯酸酯 甲基丙烯酸環  縮水甘油甲基丙烯酸酯
  • 化學式:C7H10O3
  • 分子量:142.15
  • CAS登錄號:106-91-2
  • EINECS登錄號:203-441-9
  • 熔點:-82°C
  • 沸點:189°C
  • 水溶性:不溶於水
  • 密度:1.042
  • 外觀:無色透明液體
  • 閃點:76
  • 安全性描述:微毒
  • 危險性符號:有毒有害
  • 危險性描述:易燃液體;皮膚過敏 ;特異性靶器官系統毒性;急性毒性
  • 危險品運輸編號:UN 2810 6.1/PG 3
物化性質,安全術語,風險術語,主要用途,製備方法,傳統製法,新製法,酯交換法,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,

物化性質

中文名稱:甲基丙烯酸縮水甘油酯
甲基丙烯酸縮水甘油酯
英文名稱:Glycidyl methacrylate
英文別名:2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2S)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2R)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate
CAS號:106-91-2
EINECS號:203-441-9
甲基丙烯酸縮水甘油酯甲基丙烯酸縮水甘油酯
分子式:
分子量:142.1525
密度:1.095g/cm3
沸點:189°C at 760 mmHg
閃點:76.1°C
蒸汽壓:0.582mmHg at 25°C
風險術語:R20/21/22:;R36/38:;R43:
安全術語:S26:;S28A:
上游原料:環氧氯丙烷、環氧氯丙烷甲基丙烯酸、氫氧化鈉

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

風險術語

R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。

主要用途

因為GMA分子中有活潑的乙烯基及有離子性反應的環氧基兩個官能團,可以以官能團方式聚合,也能以離子反應方式聚合,所以,可用於乙烯型聚合物及縮聚型聚合物的改性,GMA能以三種方式介入聚合,其一是乙烯聚合時,使環氧基位於支鏈上,即“O”型聚合物 [2];其二是環氧開環,使乙烯基位於支鏈上,即 “V”型聚合物[3];其三是具活潑氫的化合物與 GMA反應,在環氧基上開環成鏈。利用上述三種方式中的任何一種,在聚合時,使聚合物改質。在塗料方面,由於GMA的加入,可提高塗膜的硬度、光澤度、附著力及耐氣候性等,可用於丙烯酸塗料、丙烯酸酯塗料、醇酸樹脂塗料、氯乙烯樹脂以及某些水性塗料。用於粘接劑及無紡布,用於丙烯酸乳劑時,可改善其對金屬、玻璃、水泥、聚氟乙烯等的粘接力;用於合成膠乳的無紡布時,在不影響手感的情況下,提高其耐洗性。用於合成樹脂材料加工時,可改善其噴射成型性、擠出成型性,並明顯改善樹脂與金屬的粘接力。用於合成纖維,對染色較差的纖維,可改善其著色力,並提高著色牢度,提高防皺、防縮能力。本品可以提高感光樹脂的感度、解析度、耐蝕性。本品與聚烯烴接枝,可改善拉伸強度彎曲強度。此外,本品還可用作離子交換樹脂、螯合樹脂、醫療用選擇性濾過膜、抗血凝劑、牙科用材料、免溶吸附劑等的原料。也用於橡膠改性。
甲基丙烯酸縮水甘油酯甲基丙烯酸縮水甘油酯

製備方法

傳統製法

使表氯醇(3-氯-1,2-環氧丙烷)與甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸鹼金屬鹽進行反應,再脫氯,可製得甲基丙烯酸縮水甘油酯。但這種方法所產生的酸(或鹽),需要採取環保措施。

新製法

甲基丙烯酸甲酯與鹼金屬的氫氧化物在低分子醇和高沸點溶劑中,在阻聚劑的存在下進行反應,生成(甲基)丙烯酸鹼金屬鹽,乾燥除去水和低分子醇等揮發物之後,加入環氧氯丙烷(ECH)和相轉移催化劑,進行酯化反應,得到含(甲基)丙烯酸縮水甘油酯的粗酯產物,不經固液分離,直接將粗酯送入特殊的精餾塔進行精製。對於MAA(甲基丙烯酸)為原料的工藝路線,也可以使用這種方法進行精製。同現有技術相比本發明工藝路線短,工藝指標先進,產品純度和收率均高達98%以上。

酯交換法

以縮水甘油與甲基丙烯酸甲酯為原料,進行酯交換,可製得甲基丙烯酸縮水甘油酯。
主要生產企業
美國陶氏化學,日本三菱化學等
主要代理公司
廣州市珍林貿易有限公司

編號系統

CAS號:106-91-2
MDL號:MFCD00005137
EINECS號:203-441-9
RTECS號:OZ4375000
BRN號:2506
PubChem號:24883127

物性數據

1.性狀:無色透明液體。
2.相對密度:1.042
3.熔點(ºC):-82
4.沸點(ºC):189
5沸點(ºC, 1.33KPa):75
6.折射率(20ºC):1.4492
7.閃點(ºC):76
8. 自燃點或引燃溫度(ºC):389
9. 爆炸下限(%,V/V):1.1
10.溶解性:可溶於有機溶劑,不溶於水。

毒理學數據

1、刺激性:兔子刺激皮膚:500ul/24H 嚴重刺激。兔子刺激眼睛:100mg 中等強度刺激。
2、急性毒性:大鼠經口LD50:500mg/kg; 小鼠經口LD50:390mg/kg;
兔徑皮LD50:480mg/kg;大鼠吸入LC50:45ppm/4H。
3、對皮膚、黏膜有刺激性。
4、本品對小鼠腹腔注射LD50:1.122mg/kg,大鼠經口LD50:770mg/kg,家兔皮膚塗抹LD50:450mg/kg。

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:35.39
2、 摩爾體積(cm3/mol):129.7
3、 等張比容(90.2K):318.0
4、 表面張力(dyne/cm):36.1
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:14.03

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):0.8
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積38.8
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:162
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免與酸類、氧化物、紫外線輻射、自由基引發劑接觸。幾乎溶於所有有機溶劑,不溶於水。本品微毒。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。避光保存。應與酸類、氧化劑分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

由甲基丙烯酸鈉與環氧氯丙烷反應而得。原料消耗定額:甲基丙烯酸780kg/t、環氧氯丙烷690kg/t、氫氧化鈉330kg/。也可以通過甲基丙烯酸甲酯與環氧丙醇的酯交換反應而獲得。其中前一種方法原料易得,反應溫和,是目前世界上普遍採用和方法。工藝流程:(一)甲基丙烯酸鈉鹽的製備 在裝有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及滴液漏斗的四口瓶中,加入100ml的甲基烯酸,再加入100ml的溶劑,攪拌均勻,緩慢地滴加入103.5g的50%NaOH水溶液。控制反應溫度不超過55℃。滴加反應完畢後,攪拌30min,加入0.2g阻聚劑對羥基苯甲醚,在85-90℃、30.7-36.0KPa條件下進行減壓脫水,乾燥即得到鈉鹽,密封保存備用。(二)GMA的合成 在裝有攪拌器、分水器及溫度計的三口燒瓶中,加入40g乾燥的甲基丙烯酸鈉鹽、0.2g阻聚劑對羥基苯甲醚、1.2g催化劑(分別是幾種季銨鹽,一般用三乙基苄基氯化銨)、250g環氧氯丙烷,攪拌反應,反應溫度控制在105-110℃,反應時間3.0h。反應完畢後,進行過濾去除NaCL,所得濾液在80-80℃/6.7-80.KPa條件下減壓蒸餾出環氧氯丙烷;再在100-105℃/1.1-1.6KPa條件下減壓蒸餾出產品GMA。

用途

1.主要用於粉末塗料,也用於熱固性塗料、纖維處理劑、粘合劑、抗靜電劑、氯乙烯穩定劑、橡膠和樹脂改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的粘合劑。
2.用作聚合反應的功能性單體。主要用於製造丙烯酸類粉末塗料,用作軟單體與甲基丙烯酸甲酯及苯乙烯等硬性單體共聚,可調節玻璃化溫度及撓性,提高塗膜的光澤度、附著力及耐候性等。也用於製造丙烯酸乳劑及無紡布。作為功能性單體,可用於製造感光樹脂、離子交換樹脂、螯合樹脂、醫療用選擇性濾過膜、牙科材料、抗血凝劑、免溶吸附劑等。還用於對聚烯烴樹脂、橡膠及合成纖維進行改性。
3.由於其分子內既含有碳碳雙鍵,又含有環氧基,廣泛地用於高分子材料的合成和改性。用作環氧樹脂的活性稀釋劑、氯乙烯的穩定劑、橡膠和樹脂的改性劑、離子交換樹脂和印刷油墨的黏合劑。還用於粉末塗料、熱固性塗料、纖維處理劑、膠黏劑、抗靜電劑等方面。另外,GMA對膠黏劑、無紡布塗料的粘接性、耐水性、耐溶劑性的改善也非常顯著。
4.在電子方面,用於光致抗蝕膜、電子線、保護膜、遠紅外線相X線保護膜。在功能性聚合物方面,用於離子交換樹脂、螯合樹脂等。在醫用材料方面,用於抗血液凝固材料、牙科用材料等。

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