烯炔

分子中同時含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的鏈烴稱為烯炔。一般的烯炔化合物會有烯烴和炔烴的共同化學性質，例如可以發生加成反應和縮聚反應等。

基本介紹

• 中文名：烯炔
• 外文名：eneyne
• 定義：同時含有叄鍵和雙鍵的鏈烴
• 命名：選主鏈、編號位、寫命名
• 不飽和度：三個不飽和度
• 屬性：化合物產品

定義

分子中含有碳碳雙鍵同時含有碳碳三鍵的不飽和烴，稱為烯炔。碳碳雙鍵（C═C）、碳碳三鍵（C≡C）是烯炔的官能團。它比相應的正常烴類還少了少六個氫原子，故通式為C_nH_2n-4。與環炔烴是同分異構體（構造異構體）。

命名

簡單有機物的命名方法有機化合物命名有俗名、習慣命名法（又稱普通命名法）和系統命名法，其中系統命名法最為通用，最為重要。俗名是根據有機化合物的來源、存在與性質而得到的名稱。例如，甲烷又稱坑氣、沼氣；甲醇又稱木醇等。天然物質通常具有俗名。習慣命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數在10以內的簡單有機化合物，碳原子數在10以上的用漢字數字表示，如十一、十二、十三……異構體以“正”“異”“新”等詞區分。

烯炔的命名

（1）烷烴的系統命名烷烴的系統命名法是其它有機物命名的基礎，所以烷烴的命名方法是最基本，也是最基礎的。給烷烴命名的幾個關鍵性問題是：最長的碳鏈有幾個C原子？它連線有什麼支鏈？支鏈的位置在哪裡？如何在名稱中表示支鏈的位置？按照一定的標準確定烷烴的最長碳鏈並標識其上的支鏈就是烷烴命名的主要工作。烷烴命名的基本步驟就是：選主鏈→編碳號→寫名稱，具體如下：

①選主鏈：找準一“長”一“多”，即碳鏈最長，支鏈最多。從分子中找出最長碳鏈作為主鏈。若有幾條等長碳鏈，則應當選擇支鏈最多的作為主鏈。

②編C號：比較一“近”一“小”，即離支鏈最近，支鏈位號之和最小。從離支鏈最近的一端開始對主鏈C原子進行編號。若主鏈兩端離支鏈的距離一樣，則應當選擇支鏈位置號數總和較小的編號方向。

③寫名稱：基名同，要合併；逗號隔，短線分；先簡後繁不要爭。取代基名稱相同的要合併寫，不同位置之間以“，”隔開，阿拉伯數字與漢字之間以“-”分開；取代基按先簡後繁順序書寫。

（2）烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴命名是以烷烴命名為基礎，但要注意一些規則的變化：①主鏈是包含雙鍵或三鍵的最長碳鏈——而不一定是最長碳鏈；②編號應從離雙鍵或三鍵最近的一端開始——而不是從離支鏈最近的一端開始；③名稱要註明雙鍵或三鍵的位置，同時優先給雙鍵以低編號，母名應是烯或炔。

舉例

CH₃CH═CHC≡CH 命名：3-戊烯-1-炔

HC≡CCH₂CH═CH₂ 命名：1-戊烯-4-炔

CH₃C≡CC(C₂H₅)HCH₂CH═CH₂ 命名：4-乙基-1-庚烯-5-炔

烯炔系產品

乙烯是基本有機化工中最重要和產量最大的基礎原料，以乙烯為原料可以生產聚乙烯PE（高壓聚乙烯、低壓聚乙烯、線型低密度聚乙烯）、環氧乙烷、二氯乙烷、苯乙烯等有機化工產品。丙烯系產品在基本有機化工中的重要性僅次於乙烯系的產品，以丙烯為原料可以生產聚丙烯、丙烯腈、環氧丙烷、異丙苯、異丙醇等許多有機化
工產品。隨著石油化工的興起和大規模發展，乙炔化工產品已逐步轉向以乙烯為原料。目前以乙炔為原料只限於生產氯乙烯、乙酸乙烯和1，4一丁二醇等幾種特定的產品，我國煤炭資源豐富的優勢導致乙炔原料在基本有機化工中還占有一定的。

烯炔的成環反應

B．M．Trost等研究發現烯炔化合物7與HPdX物種的反應，其中碳 - 碳叄鍵優先插入H - Pd鍵生成烯基鈀中間體8，8再發生分子內插入反應生成新的C—Pd中間體9。此時我們又注意到中間體9的β-位有可供消除的β-H，則發生β-H消除生成環狀產物10及催化活性物種HPdX。

成環反應

最近又有這方面工作的報導。設計思想是這樣的： R’一X中的碳 - 鹵鍵與零價鈀先發生氧化加成生成R’PdX物種，烯炔化合物14中的碳—碳叄鍵選擇性地插入到R’PdX的C—Pd鍵，生成新的C—Pd中間體15，15又發生類似的分子內插入反應生成中間體16，16經β-H消除生成帶有兩個環外雙鍵的產物17，這時Pd脫離有機分子而成HPdX，HPdX在鹼作用下又回復至催化活性物種零價鈀，完成催化循環（如下圖）。

成環反應

於上述構想，Trost等發現化合物18在價鈀存在下與烯基鹵化物2(E)-溴代苯乙烯確實發生了反應生成了中間產物19，19中新生成的二個雙鍵與苯乙烯基上的引入雙鍵相互共軛，則發生[2+2+2]環化反應生成了雙環產物20（如圖）。這個反應經分子間插入，再經分子內插入，生成的環狀化合物還被Trost等用於α-羥基維生素D₃的衍生物的合成。

環狀化合物的合成