氯碘羥喹

氯碘羥喹其化學式為5-氯-7-碘-8-羥基喹啉，為淡黃色至褐黃色疏鬆粉末；似有特異臭，無味；遇光易變質。在沸無水乙醇中微溶，在水或乙醇中不溶；在熱冰醋酸中溶解。臨床上用於化膿性皮膚病、膿胞瘡、毛囊炎、傳染性濕疹樣皮炎、手癬、足癬、體癬、股癬、急性濕疹樣皮炎、真菌、細菌混合感染的皮膚病。

基本介紹

• 中文名：氯碘羥喹
• 外文名：Clioquinol
• CAS號：130-26-7
• 分子式：C9H5ClINO

化合物簡介

基本信息

中文名稱：氯碘羥喹

中文別名：氯碘喹啉;5-氯-8-羥基-7-碘喹啉;5-氯-7-碘-8-羥基喹啉;奎諾仿;

英文名稱：5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol

英文別名：5-Chloro-8-hydroxy-7-iodoquinoline;oralcer;Nioform;Emaform;Amoenol;Bactol;Clioquinol;5-chloro-7-iodo-8-hydroxy-quinoline;5-Chloro-7-iodoquinolin-8-ol;cortin;hysone;5-Cl-7-I-8-HQ;Amebil;8-Quinolinol, 5-chloro-7-iodo-;iodochlorohydroxyquinoline;iodochlorohydroxyquin;corque;Rometin;

CAS號：130-26-7

MDL號：MFCD00006787

EINECS號：204-984-4

RTECS號：VC5075000

BRN號：153637

PubChem號：24893028

分子式：C9H5ClINO

結構式：

分子量：305.50000

精確質量：304.91000

PSA：33.12000

LogP：3.19840

物化性質

外觀與性狀：奶油色的至褐色-黃色粉末幾乎無氣味的

密度：2.047g/cm3

熔點：175-183°C

沸點：350.4ºC at 760mmHg

折射率：1.753

儲存條件：庫房低溫,通風,乾燥,與食品原料分開存放

分子結構數據

分子性質數據：

1、摩爾折射率：64.22

2、摩爾體積（m/mol）：153.0

3、等張比容（90.2K）：442.5

4、表面張力（dyne/cm）：69.8

5、極化率（10cm）：25.46

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積33.1

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.複雜度:193

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

安全信息

· 符號：GHS06

· 信號詞：危險

· 危害聲明：H301

· 警示性聲明：P301 + P310

· 包裝等級：III

· 危險類別：6.1(b)

· 海關編碼：2933499090

· 危險品運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

· WGK Germany：3

· 危險類別碼：R25

· 安全說明：S36/37/39-S45

· RTECS號：VC5075000

· 危險品標誌：T

用途

用作抗寄生蟲藥

藥典標準

來源（名稱）、含量（效價）

本品為5-氯-7-碘-8-羥基喹啉。按乾燥品計算，含氯碘羥喹（C9H5ClINO）應為98.0%～102.0%。

性狀

本品為淡黃色至褐黃色疏鬆粉末；似有特異臭，無味；遇光易變質。

本品在沸無水乙醇中微溶，在水或乙醇中不溶；在熱冰醋酸中溶解。

熔點

本品的熔點（2010年版藥典二部附錄ⅥC）為173～179℃，熔融時同時分解。

鑑別

（1）取本品0.5g，加硫酸5ml，加熱，即發生碘的紫色蒸氣，遇潤濕的碘化鉀澱粉試紙，即顯藍紫色。

（2）取本品的沸乙醇溶液，加三氯化鐵試液1滴，即顯暗綠色。

（3）本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（《藥品紅外光譜集》506圖）一致。

檢查

1有關物質

取本品50mg，置50ml量瓶中，加甲醇適量，微熱使溶解，放冷，用甲醇稀釋至刻度，搖勻，精密量取10ml，置25ml量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻，作為供試品溶液}精密量取供試品溶液1ml，置100ml量瓶中，用流動相稀釋至刻度，搖勻，作為對照溶液。照高效液相色譜法（2010年版藥典二部附錄ⅤD）試驗，用辛烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑；以乙二胺四醋酸二鈉鹽緩衝液（取乙二胺四醋酸二鈉0.5g，加水400ml，振搖使溶解，加三乙胺4ml，用磷酸調節pH值至3.0）－甲醇（35：65）為流動相；檢測波長為254nm。另取氯碘羥喹系統適用性試驗對照品約10mg，置100ml量瓶中，加甲醇10ml微溫使溶解，用流動相稀釋至刻度，搖勻，量取20μl，注入液相色譜儀，記錄色譜圖。除主成分峰外，在相對保留時間約為0.7和1.2處應顯示二個雜質峰，各相鄰色譜峰之間的分離度應符合要求。取對照溶液20μl，注入液相色譜儀，調節檢測靈敏度，使主成分色譜峰的峰高約為滿量程的20%。再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μl，分別注入液相色譜儀，記錄色譜圖至主成分峰保留時間的4倍。供試品溶液的色譜圖中如有雜質峰，各雜質峰面積的和不得大於對照溶液主峰面積的3倍（3.0%）。

2游離碘與碘化物

取本品1.0g，加水20ml，振搖30秒鐘，放置5分鐘，濾過，取濾液10ml，加1mol/L硫酸溶液1ml，再加三氯甲烷2ml，振搖，放置，三氯甲烷層無紫色出現（游離碘）；上述溶液中加1mol/L硫酸溶液5ml與重鉻酸鉀試液1ml，振搖15秒鐘，放置，三氯甲烷層中出現的顏色與對照液（取碘化鉀溶液（1→6000）2.0ml，加水稀釋至10ml，加1mol/L硫酸溶液6ml與重鉻酸鉀試液1ml，加三氯甲烷2ml，振搖15秒鐘，放置]比較，不得更深（碘化物0.05%）。

3乾燥失重

取本品，置五氧化二磷乾燥器中減壓乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（2010年版藥典二部附錄ⅧL）。

4熾灼殘渣

不得過0.3%（2010年版藥典二部附錄Ⅷ N）。

含量測定

取本品0.2g，精密稱定，加醋酐20ml溶解後，加冰醋酸30ml，照電位滴定法（2010年版藥典二部附錄ⅦA），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於30.55mg C9H5ClINO。

藥理作用

本品為鹵代8-羥喹啉衍生物，可直接殺滅阿米巴滋養體，局部外用，對細菌、真菌也有殺滅作用。

藥動學

本品局部用藥可由皮膚吸收，1h後迅速吸收，2h後可在血液中檢查到此藥，4h在血漿中達穩定的濃度，平均約(40±6.5)%的藥量可被吸收。

適應症

適用於化膿性皮膚病、膿胞瘡、毛囊炎、傳染性濕疹樣皮炎、手癬、足癬、體癬、股癬、急性濕疹樣皮炎、真菌、細菌混合感染的皮膚病。

用法用量

口服：成人每次服0.25～0.5g，1日3～4次，連用10日。小兒1次每千克體重用5～10mg。

不良反應

1.偶有輕度刺激，紅斑，灼痛感。

2.對碘過敏，甲狀腺腫大及肝功能不良者慎用。

禁忌

對碘過敏的患者禁用。

2歲以下兒童禁用。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	成年女性	11 mg/kg/36W	1.眼毒性——視神經病變; 2.眼毒性——視野發生變化
2	急性毒性	口服	人類	1400 mg/kg/20D-I	1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統
3	急性毒性	口服	大鼠	>5 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4	急性毒性	腹腔注射	大鼠	3400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5	急性毒性	皮下注射	大鼠	>5 mg/kg	1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
6	急性毒性	口服	小鼠	69 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7	急性毒性	腹腔注射	小鼠	590 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8	急性毒性	皮下注射	小鼠	5 mg/kg	1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9	急性毒性	口服	狗	>1 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10	急性毒性	口服	貓	400 mg/kg	1.肝毒性——其他變化
11	急性毒性	口服	兔	250 mg/kg	1.肝毒性——肝豆狀核變性; 2.肝毒性——其他變化; 3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化 （包括急性腎功能衰竭，急性腎小管壞死）
12	急性毒性	口服	豚鼠	175 mg/kg	1.肝毒性——其他變化
13	急性毒性	皮下注射	豚鼠	200 mg/kg	1.行為毒性——共濟失調
14	急性毒性	口服	雞	5 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15	慢性毒性	口服	大鼠	15600 mg/kg/26W-I	1.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化; 2.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞; 3.慢性病相關毒性——死亡
16	慢性毒性	口服	狗	20 mg/kg/14W-I	1.脊髓神經毒性——脫髓鞘; 2.脊髓神經毒性——其他脊髓退行性改變
17	慢性毒性	口服	狗	44 mg/kg/25W-I	1.肝毒性——肝重量發生變化; 2.骨骼肌毒性——其他變化
18	慢性毒性	口服	狗	36600 mg/kg/17W-I	1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫; 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難; 3.慢性病相關毒性——死亡
19	慢性毒性	口服	狗	7 mg/kg/7D-I	1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫; 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難; 3.慢性病相關毒性——死亡
20	突變毒性		構巢麴黴	1 gm/L
21	突變毒性		大鼠 細胞	10 umol/L
22	生殖毒性	口服	大鼠	9000 mg/kg，雌性受孕 30 天前	1.生殖毒性——影響母體卵巢、輸卵管; 2.生殖毒性——影響母體子宮，宮頸，陰道
23	生殖毒性	口服	大鼠	1320 mg/kg，雌性受孕 7-17 天后	1.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡）; 2.生殖毒性——其他變化; 3.生殖毒性——新生兒身體變化
24	生殖毒性	口服	大鼠	528 mg/kg，雌性受孕 7-17 天后	1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常; 2.生殖毒性——新生兒體重增加量減少