扭船式

扭船式(twist-boat form)通常是指環己烷可能的分子構象(見分子的構象)中的一種,其他環烷烴也可有扭船式構象。

扭船式構象的能量低於船式,較
高於椅式。它是同一分子的兩種穩定椅式構象之間翻轉時必經的非穩定構
象。在環己烷中,扭船式的1、2、4、5 碳原子不再是共平面的(見圖),避
免了1、2 和4、5 碳原子之間的全重疊式構象,而近於鄰位交叉構象,使原
來作為船頭、船尾的3、6 兩碳原子上的兩個內側碳-氫鍵所結合的兩個H 原
子的距離增大,從而大大減低相互的排斥力。這兩種因素使扭船式構象在能
扭船式
量上比船式低1.6 千卡/摩爾左右。
扭船式不是環烷的穩定構象,只有在某些特定情況下才能以較高的百分
比作為優勢構象存在。例如反式1,3-二叔丁基環己烷,由於處於椅式時直
立鍵上的叔丁基與環呈強烈的排斥作用,故其最優構象應為扭船式:
個別環烷烴分子由於結構上的限制,也以扭船式構象存在,例如扭烷。

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