傑克森在紐約市的“Showtime at the Apollo”和BET電視台的《Comic View》節目中的表演成了他演藝生涯的分水嶺，他因此首次得到在電影中演出主要角色的機會－在70年代的成長喜劇《黑輪五虎將》中，飾演李奧寶娃(Bow Wow)最好的朋友Junior。這部由特德爾和迪爾曼擔任製片的電影，讓他拿下2006年黑膠捲獎(Black Reel Award)的最佳突破男演員(Breakthrough Performance)，並和其它演員一同入圍該獎的最佳劇組。
就在《黑輪五虎將》登上大銀幕的時候，傑克森仍在BET電視台主持他獨創的單口相聲巡演‘Teens of Comedy Tour’(目前正在改編成電影)，裡面有Lil JJ‘等全國最厲害的青少年搞笑高手。傑克森也為年輕偶像歌手克里斯小子、Ne-Yo、 T-Pain等人主持演唱會。2006年，傑克森在‘Up Close and Personal Tour’中擔任主持人，裡面有克里斯小子、Ne-Yo、小韋恩、Juelz Santana、Dem Franchize Boyz。他還推出了搞笑特集《布蘭登傑克森秀》，在N Channel頻道播放，並以此入圍全美泛種族交流獎(NAMIC Vision Awards)。其他的電視作品包括了和尼克·卡農(Nick Cannon)搭檔的MTV常態節目《Wild N’Out》，BET的《106&Park》還有MTV的試播片《Crash My School》。
傑克森的其它作品還有《House of Grimm》、《今年聖誕節》、《獄中豪傑》、《Cuttin the Mustard》，還有賣座片《賽車風雲》。他在《牙仙》里和巨石強森合作演出，並在奇幻影片《波西·傑克遜與神火之盜》和其續集（波西·傑克遜與魔獸之海）中擔當男二號隨後又在《絕地奶霸3》中又有精彩的表現。
