含羞草氨酸

含羞草氨酸（CAS號500-44-7）是一種天然存在於豆科植物和含羞草屬植物中的非蛋白胺基酸，化學式為C8H10N2O4。其晶體呈淡黃褐色至粉紅色，熔點224-228°C，密度1.544g/cm，水溶液中以dl-型結晶形式存在。作為酪氨酸類似物，該物質通過鐵螯合機制發揮抗氧化作用，能誘導白血病細胞凋亡，並在400μM濃度下可逆阻斷乳腺癌細胞周期。目前主要套用於癌症研究、飼料添加劑及工業化生產領域。

基本介紹

• CAS號：500-44-7
• 分子式：C8H10N2O4
• 分子量：198.18
• 熔點：224-228°C
• 密度：1.544g/cm
• 外觀：淡黃褐色至粉紅色結晶粉末

化學結構

含羞草氨酸化學命名為L(-)-含羞草氨酸[β-[N-(3-羥基-4-吡啶酮)]-α-氨基丙酸]，系統命名1(4H)-Pyridinepropanoicacid, a-amino-3-hydroxy-4-oxo-, (aS)-。其分子結構包含丙氨酸骨架與雜環取代基，屬於典型的雜環取代丙氨酸衍生物。

分布與來源

主要存在於豆科植物（如銀合歡屬）及含羞草屬植物種子葉叢中。植物體內通過半胱氨酸合成酶及O-乙醯絲氨酸硫醇裂解酶調控的生物合成途徑生成。

生物活性

1. 鐵螯合作用：優先螯合Fe(III)形成穩定複合物，促進植物鐵吸收的同時抑制動物細胞鐵代謝
2. 抗腫瘤效應：400μM濃度下可逆阻斷MCF-7乳腺癌細胞G1期，抑制DNA合成率達87%
3. 生殖毒性：動物實驗顯示30-60mg/kg劑量可致睪丸重量減輕，精子濃度下降70%
4. 抗氧化特性：通過清除羥基自由基（·OH）發揮抗氧化活性，EC50值為0.89mM（2024年研究數據）

套用領域

1. 基礎研究：用於酪氨酸酶活性抑制機制、細胞凋亡信號通路等分子生物學研究
2. 飼料工業：作為營養強化劑成分，在複合胺基酸配方中占比可達99%（2025年飼料級產品參數）
3. 醫藥開發：潛在套用於抗腫瘤藥物研發，其白血病細胞凋亡誘導機制已完成體外驗證

研究進展

2013年綜述研究系統闡明了該胺基酸的生物合成路徑，發現其與其他雜環取代丙氨酸衍生物在生態適應性方面存在顯著差異。最新研究（2024年）揭示了其對蛋白激酶CDK2/cyclin E的抑制作用。當前研究重點集中於其在植物抗逆性調控及腫瘤靶向治療中的套用潛力。