反式白藜蘆醇

反式白藜蘆醇

反式白藜蘆醇(trans-3,4’,5-trihydroxistilbene)是一種天然的多酚類植物保衛素。它具有抗老年痴呆、抗腫瘤、抗炎、抗突變、抗細菌和真菌等生物活性,可能是一個良好的先導化合物。而它的一些類似物在動物實驗中也表現出了良好的生物活性,比如抗炎和抗癌等活性。

基本介紹

  • 中文名:反式白藜蘆醇
  • 外文名:trans-3,4’,5-trihydroxistilbene
  • CAS號:501-36-0
  • 分子式:C14H12O3
  • 分子量:228
  • 熔點:254-256℃
  • 生理活性:強於順式白藜蘆醇
白藜蘆醇簡介,理化性質,歷史由來,功能作用,

白藜蘆醇簡介

白藜蘆醇(Resveratrol),簡稱 Res,又名虎杖甙元、芪三酚等,化學名為3,4’,5,-三羥基二苯乙烯(3,5,4’-trihydoxystilbene),是屬於多酚類植物抗毒素化合物。在自然界中白藜蘆醇以順式和反式的結構廣泛存在於植物的根、莖、花、葉、表皮以及果實之中,是一種含有芪類結構的非黃酮多酚類化合物。高純度的白藜蘆醇為無色針狀結晶性固體,市售產品一般呈灰白色或白色粉末。
目前已知白藜蘆醇存在於葡萄科、百合科、蓼科、豆科等12 科31 屬72 種植物中。主要存在於蓼科植物何首烏、蓼科植物虎杖、葡萄科植物葡萄、百合科植物藜蘆、豆科植物落花生中。迄今為止的研究表明,白藜蘆醇具有抗腫瘤,抗氧化,抗心血管疾病,抗細菌,抗炎,抑制血小板聚集,調節免疫,化學預防等作用,具有很大的藥用價值和市場前景。

理化性質

熔點為254-256°C;易溶於極性有機溶劑中,溶解性由優到劣的順序大致為:丙酮>乙醇>甲醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿等。在366nm的紫外光照射下產生紫色螢光,遇氨水等鹼性溶液顯紅色,遇醋酸鎂的甲醇溶液顯粉紅色,並能和三氯化鐵一鐵氰化鉀起顯色反應。在低溫、避光條件下較為穩定,鹼性環境中不穩定。
其存在形式主要有 4 種,分別是順式-白藜蘆醇、反式-白藜蘆醇以及順式-白藜蘆醇糖苷、反式-白藜蘆醇糖苷。白藜蘆醇主要以反式形式存在,而糖苷形式能夠在人體糖苷酶的作用下釋放出白藜蘆醇,其中反式異構體的生理活性要強於順式異構體,單體強於糖苷。反式白藜蘆醇的結構式如下:
反式白藜蘆醇

歷史由來

雖然早在上世紀四十年代,科學家就從毛葉藜盧中分離出了反式白藜蘆醇,但在當時並沒有引起人們的重視。一直到美國一個名叫“60分鐘時事雜誌”的電視節目,報導了 “法國悼論”(所謂的法國悼論是指法國人高脂肪、高蛋白和高熱量等不健康的飲食習慣與低於世界平均水平的心腦血管發病率相違背的現象)從而激發了人們極大的熱情,進而引出來了在“法國俘論”現象中發揮巨大功效的白藜盧醇,這才真正引起人們重視白藜蘆醇這個多酚類化合物。

功能作用

白藜蘆醇之所以受到如此的關注,主要歸功於其具有的多種生物學活性及藥理作用。人們已經發現它具有抗癌、抗菌、抗氧化、預防心臟病、降血脂和抗誘變等作用。
抗癌作用
越來越多的證據表明白彭蘆醇具有抗增殖作用,可用於預防與治療慢性炎症和癌症。對腫瘤的起始、促進、發展2 個階段均有抑制作用,可作為天然的化學防癌劑。對於其抗腫瘤活性的具體機制,國外研究較多,從目前諸多研究成果來看,似乎是多方面的。
抗氧化、抗自由基作用
氧化和自由基損傷被公認是引起細胞GHI 損傷進而導致細胞惡變的重要機制之一。多酚類物質大多具有較強的抗氧化、抗自由基作用,白藜蘆醇也不例外。它不僅可抑制人體低密度脂蛋白LDL的氧化,還能抑制膜脂的過氧化,減少H2O2的產生等,起到抗氧化、抗自由基的作用。
對心血管的作用
適量飲用葡萄酒有利於心血管健康的觀點已得到普遍認同,這也正是法國人在高脂肪、高蛋白、高能量的“三高”飲食的習慣下,心血管疾病的發病率卻遠低於其他歐美國家的秘密。研究表明白藜蘆醇具有清除自由基和抑制血脂氧化的作用,其作用活性明顯強於維生素C和維生素E。它主要是通過抑制血小板凝聚和調節血脂水平兩種機制來發揮對心血管疾病的預防作用。
保護肝臟的作用
研究發現,白藜蘆醇能降低血清和肝臟的脂質,減少脂質過氧花物在體內的積累,保護肝臟不受損害。白藜蘆醇還能降低GPT,具抗肝炎的作用。
除此之外,白藜蘆醇還具有雌性激素樣作用,對骨質疏鬆也有一定的防治作用,還具有抗菌、消炎、抗過敏、抗突變等多種有益人體的功能作用。

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