二異丙基氨基鋰

二異丙基胺基鋰，又稱LDA，化學式為[(CH3)2CH]2NLi。在有機化學中，LDA通常作為鹼被用於去質子化碳氫化合物。LDA因可溶於非極性有機溶劑中，而被廣泛套用。LDA屬於非親核性強鹼。

基本介紹

• 中文名：二異丙基氨基鋰
• 外文名：Lithium diisopropylamide
• 又稱：LDA
• CAS號：4111-54-0

性質

化學式 C6H14LiN or LiN(C3H7)2

摩爾質量 107.1233 g/mol g mol-1

物理性質

密度 0.864 g/mL at 25 °C(lit.)

熔點 °C (? K)

沸點 65 °C

在水中的溶解度 與水反應

pKa 34

黏度 ? cP（?°C）

危險性

主要危險 腐蝕性

製備與結構

在0至-78°C的條件下，向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰，即可製得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36，因此LDA可以對大部分的醇和含α-氫的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去質子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚體的形式存在 ，而在其去質子化其他物質時會先行分解成單體。

LDA已經商品化，市售LDA為其溶液，通常溶劑為極性非質子溶劑，如THF或乙醚。然而在實際套用中，特別是小劑量使用時（小於50毫摩爾），常常在臨用前現配。

“動力學”及“熱力學”鹼

對“碳”酸的去質子化作用可分為動力學控制及熱力學控制兩種。