二氫異黃酮

二氫異黃酮是黃酮類化合物的重要亞類，其結構特徵為異黃酮的C2-C3雙鍵經氫化還原形成單鍵，形成2,3-二氫-4H-苯並吡喃-4-酮母核。該類化合物主要分布於被子植物中，其中豆科植物占比約70%，代表性天然產物包括廣豆根中的紫檀素和高麗槐素。截止到2024年，尚未在植物中直接檢測到二氫異黃酮母體分子，但其衍生物普遍存在於多種藥用植物中。通過鈉汞齊還原反應可顯紅色特徵，該特性被用於黃酮類成分的化學鑑別。

基本介紹

• 分子式：C15H12O2 
• CAS號：63807-90-9
• 分類：異黃酮衍生物 
• 分布：豆科為主 
• 熔點：77℃（消旋體） 
• 檢測反應：鈉汞齊顯色

結構特徵

• 具有3-苯基-2,3-二氫-4H-苯並吡喃-4-酮骨架，母核中C2-C3為單鍵結構，區別於異黃酮的雙鍵特徵
• 英文系統命名為isoflavanone，分子式為C15H12O2
• 苯環取代基模式與原異黃酮衍生物相對應

分布與存在形式

• 主要存在於豆科植物中（占比約70%），鳶尾科等被子植物中也有分布
• 天然存在形式多為羥基、甲氧基等取代的衍生物，例如二氫甘草異黃酮分子式為C20H20O6
• 截止到2024年，尚未發現未經取代的二氫異黃酮母體分子天然存在

檢測方法

• 鈉汞齊還原反應顯紅色，該特徵反應可用於黃酮類成分的初步鑑別
• 紫外光譜顯示帶Ⅱ吸收峰位於270-295nm區間
• 與金屬鹽試劑的絡合反應特性為檢測提供理論基礎

典型衍生化合物

• 紫檀素：分離自中藥廣豆根，屬於二氫異黃酮類化合物
• 高麗槐素：存在於豆科植物中，臨床用於心血管疾病治療
• 二氫異黃酮：可從豆科植物中提取，研究領域涉及天然產物化學

生物活性

• 解除平滑肌痙攣的功能在豆科植物提取物中得到驗證
• 部分衍生物顯示出抗氧化等藥理作用
• 作為異黃酮代謝通路中的重要中間體，參與植物次生代謝調控