丙二醇是1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-丙二醇和2,2-丙二醇，其中前兩種是穩定的非偕二醇，丙二醇以1,2-丙二醇最為常見，而後兩種是不常見且不穩定的偕二醇，它們極難從物質中被單獨分離出來。
兩種非偕二醇都是可燃的有機化合物，可與水、乙醚、乙醇不同程度地混溶，常溫下是無色黏稠狀液體。而兩種偕二醇的特點在於兩個羥基基團-OH都位於同一碳原子上，導致它們在熱力學上通常較不穩定，易發生脫水反應回到原來的羰基形式。
丙二醇的化學簡式均為C3H8O2，分子量為76.10。1,2-丙二醇化學式寫作CH3CHOHCH2OH，1,3-丙二醇化學式為CH2(CH2OH)2。不常見的1,1-丙二醇寫作CH(OH)2CH2CH3，是丙醛的水合物形式；2,2-丙二醇為C(OH)2(CH3)2，是丙酮的水合物形式。
基本介紹
- 中文名：丙二醇
- 外文名：Propylene glycol
- 別名：二羥基丙烷
- 分子量：76.10
- 密度：1.036 g/cm
- 分子簡式：C3H8O2
- 種類：1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-丙二醇、2,2-丙二醇
- 摩爾質量：76.09g/mol
- 非偕二醇種類：1,2-丙二醇、1,3-丙二醇
- 偕二醇種類：1,1-丙二醇、2,2-丙二醇
- 常溫物態：黏稠液體
- 顏色：無色
- 屬性：有機化合物
- 特點：可燃性，可與水、乙醇、乙醚混溶，短碳鏈有機物
非偕丙二醇,理化性質,生產製備,套用,偕丙二醇,
非偕丙二醇
理化性質
一、1,2-丙二醇
中文名 | 1,2-丙二醇 | 比熱容 | 189.9 J/(mol·K) |
別名 | 1,2-二羥基丙烷，α-丙二醇，α-二羥基丙烷 | 對數分配係數 | -1.34 |
英文名 | Propane-1,2-diol，1,2-Propanediol，α-Propylene glycol | ATCvet code | QA16QA01 (WHO) |
化學簡式 | C3H8O2 | CAS編號 | 57-55-6 |
化學式 | CH3CHOHCH2OH | PubChem | 1030 |
摩爾質量 | 76.095 g/mol | ChemSpider | 13835224 |
外貌 | 常溫下為無色黏稠液體 | ChEBI編號 | 16997 |
味道 | 氣味無味，味覺微甜 | ChEMBL編號 | ChEMBL286398 |
密度 | RTECS編號 | TY6300000 | |
熔點 | -59℃（214 K） | ECHA InfoCard | 100.000.307 |
沸點 | 188.2℃（461.3 K） | EC編號 | 200-338-0 |
蒸氣壓 | 10.66 Pa（20℃） | KEGG編號 | C00583 |
熱導率 | 0.34 W/m·K | UNII編號 | 6DC9Q167V3 |
黏度 | 0.042 Pa·s | CompTox Dashboard (EPA) | DTXSID0021206 |
一般情況下，“丙二醇”作為縮略概念常指1,2-丙二醇，它是一種粘稠、無色的液體，幾乎無氣味，並帶有淡淡的甜味。其化學式為。由於它含有兩個羥基，因此被歸類為二醇。1,2-丙二醇能夠與多種溶劑混溶，包括水、丙酮和氯仿。總體來說，乙二醇類化合物，通常不會引起刺激，並且具有非常低的揮發性。1,2-丙二醇一般被認為是“普遍安全”的，並被批准用於食品製造，功能為：穩定劑、凝固劑、抗結劑、消泡劑、乳化劑、水分保持劑、增稠劑，也可以用作化妝品和藥劑學的製造。
1,2-丙二醇分子結構式
1,2-丙二醇有時被稱為（α）α-丙二醇，以便與異構體丙烷-1,3-二醇（稱為（β）β-丙二醇）相區別。1,2-丙二醇是手性的，商業生產過程中通常使用外消旋混合物，而S-異構體則通過生物技術途徑生產。
1,2-丙二醇3D分子結構
二、1,3-丙二醇
中文名 | 1,3-丙二醇 | DrugBank | DB02774 |
別名 | 1,3-二羥基丙烷，β-丙二醇，β-二羥基丙烷 | CAS編號 | 57-55-6 |
英文名 | Propane-1,3-diol，1,3-Propanediol，β-Propylene glycol | PubChem | 10442 |
化學簡式 | C3H8O2 | ChemSpider | 13839553 |
化學式 | CH2(CH2OH)2 | ChEBI編號 | 16109 |
摩爾質量 | 76.095 g/mol | ChEMBL編號 | ChEMBL379652 |
外貌 | 常溫下為無色黏稠液體 | RTECS編號 | TY2010000 |
味道 | 氣味無味，味覺鹹味 | ECHA InfoCard | 100.007.271 |
密度 | EC編號 | 207-997-3 | |
熔點 | -27℃（246 K） | KEGG編號 | C02457 |
沸點 | 211~217℃（484~490 K） | UNII編號 | 5965N8W85T |
蒸氣壓 | 130 Pa（60℃） | CompTox Dashboard (EPA) | DTXSID30897465 |
對數分配係數 | -1.093 | DrugBank | DB02774 |
1,3-丙二醇為無色、無臭、具有鹹味、吸濕性的黏稠液體，與水能夠完全混溶。它是生產不飽和聚酯、增塑劑、表面活性劑、乳化劑和破乳劑的原料；在聚氨酯行業中，其常用作聚酯多元醇的原料、聚醚多元醇的起始劑和聚氨酯擴鏈劑等；在有機化工行業中，其也是重要的單體和中間體，最主要的用途是作為聚合物單體，合成聚對苯二甲酸丙二醇酯(PrT)。估計到2020年，1,3-丙二醇的潛在市場容量可達227萬噸。
目前，暫時未見1,3-丙二醇的中毒報導，平常觀察其對眼和皮膚尚無刺激作用。
1,3-丙二醇分子結構式
1,3-丙二醇3D分子結構
生產製備
一、1,2-丙二醇
工業生產
工業上，丙二醇主要是從環氧丙烷生產的（用於食品級用途）。根據Sullivan 等人在2018年的研究，每年生產量約為216萬噸。製造商可以選擇非催化的高溫工藝，在200~220 °C（473~493 K）範圍內進行，或採用催化方法，在離子交換樹脂或少量硫酸或鹼的存在下，在150~180 °C（423~453 K）的條件下進行反應，反應式如：
最終產品通常包含20%的丙二醇、1.5%的二丙二醇以及少量其他聚丙二醇。經過進一步提純後，可得到工業級或符合USP/JP/EP/BP標準的丙二醇，其純度通常達到99.5%或更高。使用符合USP標準的丙二醇可以降低簡化新藥申請（ANDA）被拒絕的風險。
丙二醇也可以從甘油中獲得，甘油是生物柴油生產的副產品，由於最終產品伴有明顯的氣味和味道，這種起始材料通常僅用於工業用途。
實驗室製備
乳酸和乳糖醛是常見的中間體，而二羥基丙酮磷酸是果糖1,6-二磷酸在糖酵解過程中產生的兩種產物之一，它是甲基乙二醛的前體，於是這一轉化為1,2-丙二醇提供了一種潛在的生物技術路線：通過發酵方法合成。同時，三碳脫氧糖也是製備1,2-二醇的前體，也能為1,2-丙二醇的轉化提供基礎。
示例一種從D-甘露醇開始的小規模非生物合成路線：D-甘露醇（丙酮和氫離子催化）→1,2:5,6-二-O-異丙叉基-D-甘露糖醇（苯和四乙鉛酸催化）→2,5-脫水-1,6-二-O-異丙叉基-D-甘露糖醇（雷尼鎳/4-甲苯磺醯氯和吡啶/碘化鈉和丙酮催化）→（雷尼鎳/硫酸溶液和乙醇催化）→1,2-丙二醇。
1,2-丙二醇 實驗室製備流程示例其一
二、1,3-丙二醇
1,3-丙二醇主要是通過丙烯醛的加水反應來生產的：丙烯醛（水，酸性或鹼性催化劑）→3-羥基丙醛（金屬鎳/鈀，催化加氫）→1,3-丙二醇。
另一種途徑：環氧乙烷（加氫羰基化反應）→3-羥基丙醛（加氫還原）→1,3-丙二醇。
此外，也存在生物技術路線，如下兩種利用特定微生物進行生物加工的途徑：
第一種方法是由經過基因改造的大腸桿菌，從葡萄糖轉化製備，據估計，此方法在2007年的生產量約為12萬噸。這種工藝被稱作Bio-PDO，相比比傳統工藝節能約40%。第二種方法是利用產自生物柴油生產副產品甘油，經Clostridium diolis細菌和腸桿菌科微生物轉化得到1,3-丙二醇。
套用
一、1,2-丙二醇
聚合物
45% 的丙二醇用於生產不飽和聚酯樹脂。在此過程中，丙二醇會與不飽和的馬來酸酐（順丁烯二酸酐）和間苯二甲酸混合反應，生成共聚物。這種部分不飽和的聚合物隨後進一步交聯，形成熱固性塑膠膠。與該套用相關的是，丙二醇與環氧丙烷反應生成低聚物和聚合物，用於製備聚氨酯。在水性丙烯酸建築塗料中，丙二醇用來延長乾燥時間，因為它相比水蒸發更慢，從而防止塗料表面過快乾燥。
食品和藥品
根據《GB 2760—2014食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》，在受到監管的用量範圍內，丙二醇被認為可安全用於食品製造，作為穩定劑、凝固劑、抗結劑、消泡劑、乳化劑、水分保持劑、增稠劑等，因此，它常被用作食品乳化劑添加到麵包、奶油等產品中。另外，丙二醇還常被套用在啤酒加工和提取工藝中，作為香氣物質的溶劑使用，還能用來穩定泡沫。
因此，目前或可預見將來的使用水平下，沒有可獲得的信息能表明或暗示1,2-丙二醇對公眾健康有危害。不過根據WHO（世界衛生組織）的國標規範，丙二醇的安全攝入量執行的是國際食品添加劑聯合專家組制定的標準，即每天每公斤體重的攝入量不超過25毫克。
用於輸送藥物或個人護理產品的霧化器中也常含有丙二醇。在含酒精的洗手液中，它被用作保濕劑以防止皮膚乾燥。丙二醇可作為溶劑用於多種藥物製劑，包括口服、注射和外用配方。許多不溶於水的藥物利用丙二醇作為溶劑和載體；苯二氮䓬類藥物片劑就是一個例子。
丙二醇也被用作許多藥用膠囊製劑的溶劑和載體。此外，某些人工淚液配方中也含有丙二醇。
飛機除冰
在與水混溶時，丙二醇能降低水的冰點，因此可用作飛機除冰和防冰液。通常使用 50% 的水稀釋並加熱後的丙二醇溶液來清除商業飛機機身上的積冰（除冰），而在飛機的機翼和尾翼表面則使用 100% 未稀釋的冷丙二醇溶液，以在起飛前的一定時間內防止再次結冰（防冰）。通常該時間範圍為 15~90 分鐘，具體取決於降雪量和外界氣溫。
用水-丙二醇混合液（染成粉紅色以表明其相對低毒）在市場上被稱為房車或船用防凍劑。由於其低毒性和對環境更友好，丙二醇常被用作替代乙二醇的汽車防凍劑。此外，它也可用於在寒冷季節對空置建築物的管道系統進行防凍處理。丙二醇與水的共晶組成/溫度是−60 °C（213K），比例為3:2。然而商用的−45 °C（228 K）配方水含量更高，為2:3。
二、1,3-丙二醇
聚合物生產：1,3-丙二醇主要用作聚合物生產中的構建單元，例如用於製造聚三亞甲基對苯二甲酸酯（polytrimethylene terephthalate）。
其他工業產品：這種化合物可以配製成多種工業產品，包括複合材料、粘合劑、層壓材料、塗料、模塑製品、脂肪族聚酯及共聚酯。同時，它也是一種常見的溶劑，廣泛用於防凍劑及木器漆的配方中。
偕丙二醇
偕二醇（geminaldiols）是指在同一碳原子上連線有兩個羥基-OH的有機化合物，這種結構與常見的1,2-或1,3-丙二醇不同，因為在偕二醇中兩個-OH基團集中在一個碳原子上，這種集中結構往往導致它們在熱力學上通常較不穩定，帶有兩個-OH的碳易於失去水分子（脫水反應）回到原來的羰基形式（醛或酮）。
關於穩定性問題的簡要描述：由於分子內的兩個-OH在同一碳原子上存在強烈的電子排斥作用，加上存在失水可以生成更穩定的羰基化合物的趨勢，許多偕二醇在常溫下往往只以平衡狀態存在於水溶液中，而難以單獨分離或穩定存在。
1,1-丙二醇和2,2-丙二醇分別是丙醛和丙酮的水合物形式：
1,1-丙二醇：這是丙醛（CH3CH2CHO）的水合物形式，其中丙醛中的羰基（C=O）被水分子加成生成1,1-丙二醇（CH(OH)2CH2CH3）。由於水合反應通常處於平衡狀態，該化合物在沒有特殊穩定化條件下不易分離出來。
2,2-丙二醇：這是丙酮（CO(CH3)2）的水合物形式，即丙酮加水生成2,2-丙二醇（C(OH)2(CH3)2）。同樣地，這種加成反應也是平衡反應，通常在溶液中只有部分丙酮以水合物的形式存在。
