簡介
分子式:C7H6O,分子量:106.12,無色液體,沸點178~185℃,相對密度1.0440,折光率1.5440~1.5460。在風信子、香茅、肉桂、鳶尾、岩薔薇中有發現。具有苦杏仁、櫻桃及堅果香。
物理性質
相對蒸氣密度(空氣=1):3.66
飽和蒸氣壓(kPa):0.13(26℃)
折射率:1.5455
引燃溫度(℃):192
醛基上的碳氧雙鍵會與苯環上的大π鍵共軛,共有8個π電子
溶解性:微溶於水,約為0.6wt(20°C)可混溶於
乙醇、
乙醚、
苯、
氯仿。
化學性質
苯甲醛的化學性質與脂肪醛類似,但也有不同。苯甲醛不能還原費林試劑;用還原脂肪醛時所用的試劑還原苯甲醛時,除主要產物
苯甲醇外,還產生一些四取代鄰
二醇類化合物和均二苯基乙二醇。在
氰化鉀存在下,兩分子苯甲醛通過授受氫原子生成安息香。苯甲醛還可進行芳核上的
親電取代反應,主要生成間位取代產物,例如硝化時主要產物為
間硝基苯甲醛。空氣中極易被氧化,生成白色苯甲酸。可與醯胺類物質反應,生產醫藥中間體。
如:在強鹼性環境下,苯甲醛自身發生氧化還原反應而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇:
藥品製備
苯甲醛廣泛存在於植物中,特別是在薔薇科植物中,主要以苷的形式存在於植物的莖皮,葉或種子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工業生產方法主要有兩大類:分別以
甲苯和苯為原料。實驗室製備還可採用催化(鈀/硫酸鋇)還原
苯甲醯氯的方法。
甲苯氯化再水解法 :以甲苯為原料,在光照下進行氯化,得混合氯苄。原料消耗定額:甲苯1700kg/t,氯氣3000kg/t,純鹼1500kg/t。江蘇九九久(股票代碼002411)的子公司南通市天時化工對該工藝路線進行了技術改進,是目前世界上最先進、質量最好的廠家,產能達到15000T/年。
2.苯甲醇氧化法 氯苄水解得苯甲醇,再經氧化得苯甲醛。
3.甲苯直接氧化法 苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中間產物。甲苯→
苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
4.以苯為原料 在加壓和三氯化鋁作用下,苯與一氧化碳和氯化氫反應得。工業品
苯甲醛的含量在98.5%以上。
純化
1.把苯甲醛溶於一定量的乙醚中,然後用Na2CO3溶液洗。洗過的有機溶液用無水Na2SO4乾燥,然後旋轉蒸發去掉溶劑(乙醚)。把如上處理過的苯甲醛加入少量鋅粉,減壓蒸餾。
2.先用氫氧化鈉或10%碳酸鈉洗滌,然後亞硫酸鈉水溶液洗滌。硫酸鎂或氯化鈉乾燥:最後加入二硫化物氮氣保護減壓蒸餾。
製備方法
在500mL三口瓶中加90mL5%活性氯的次氯酸鈉溶液,用硫酸和碳酸鉀調pH值至9~10,加10%的四丁基溴化銨溶液4.5g、苯甲醇3.0mL、二氯甲烷75mL,在室溫下攪拌反應2h。分出有機相,水相用二氯甲烷萃取3~4次,萃取液與有機相合併。用無水硫酸鎂乾燥,蒸出溶劑,減壓蒸餾,收集60~62℃/1333Pa的餾分,即為苯甲醛。
套用
苯甲醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料,可用於製備櫻桃、可可、香子蘭、杏仁香精。
處置儲存
操作注意事項:密閉操作,全面排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、
熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與
氧化劑、酸類接觸。在
氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
用途.
【用途一】重要的化工原料,用於制月桂醛、
月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料
【用途二】用作測定臭氧、酚、生物鹼和位於羧基旁的亞甲基試劑
【用途三】可作為特殊的頭香香料,微量用於花香配方,如紫丁香、白蘭、茉莉、紫羅蘭、金合歡、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。還可作為食用香料用於杏仁、漿果、奶油、櫻桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香莢蘭豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白蘭地等型中也用之
【用途四】苯甲醛是除草劑野燕枯、植物生長調節劑抗倒胺的中間體
【用途五】GB 2760--1996規定為暫時允許使用的食用香料。主要用於配製杏仁、櫻桃、桃子、果仁等型香精,用量可達40%。作為糖水櫻桃罐頭的賦香劑,加入量每kg糖水3ml
【用途六】醫藥、染料、香料的中間體。用於生產間氧基苯甲醛、月桂酸、
月桂醛、
品綠、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以調合皂用香精、食用香精等
【用途七】有機合成, 溶劑, 測定臭氧及位於羰基旁邊的亞甲基,檢定酚和生物鹼,香料製備
危險性
健康危害
該品對眼睛、呼吸道黏膜有一定的刺激作用。由於其
揮發性低,其刺激作用不足以引致嚴重危害。
燃爆危險
該品可燃,有毒,具刺激性。
處理措施
急救措施
皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脫離現場至空氣新鮮處;如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐。就醫。
消防措施
危險特性:遇明火、高熱可燃;若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。
滅火劑:霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳及砂土。
泄漏處理
應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至
槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。